methyl (3R)-2-acetyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxoisoxazolidine-3-carboxylate | 1611460-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R)-2-acetyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxoisoxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1611460-87-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₇
• 分子量: 259.216
• InChiKey: GYJIECIWYXAZRJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-2-acetyl-5-hydroxy-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)isoxazolidine-3-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以41%的产率得到methyl (3R)-2-acetyl-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxoisoxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739