diethyl 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynylphosphonate | 1307916-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynylphosphonate
• CAS: 1307916-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₆ClO₄P
• 分子量: 302.694
• InChiKey: AALRQGDIJALVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester 、 triethynylaluminum 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到diethyl 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxyprop-2-ynylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过将三烷基铝试剂添加到酰基膦酸酯中来合成叔炔丙基膦酸酯并研究其抗菌活性

  摘要：

  通过三-（丙炔基）和三-（苯基乙炔基）铝试剂与酰基膦酸酯的加成反应以高收率合成了一系列含有膦酸酯的炔丙醇。具有吸电子基团的酰基膦酸酯的芳族部分通常导致更好的分离的化学产率。测试了选定的炔丙基膦酸酯的抗微生物活性。化合物3a和3h表现出明显的抗真菌活性，尤其是针对霉菌。

  DOI：

  10.3906/kim-1402-6

文献信息

• Reactions of acyl phosphonates with organoaluminum reagents: a new method for the synthesis of secondary and tertiary α-hydroxy phosphonates
  作者：Ozlem Seven、Sidika Polat-Cakir、Md. Shakhawoat Hossain、Mustafa Emrullahoglu、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.036

  日期：2011.5

  ) with aryl and alkyl acyl phosphonates, which lead to the formation of α-hydroxy phosphonates in moderate to good yields, are reported. This method provides easy access to secondary and tertiary α-hydroxy phosphonates depending on the reaction conditions. The reactions of triethylaluminum with a series of acyl phosphonates at 0 °C gave the secondary α-hydroxy phosphonates, while at −100 °C they afford

  报道了有机铝试剂（三甲基铝，三乙基铝等）与芳基和烷基酰基膦酸酯的反应，导致以中等至良好的产率形成α-羟基膦酸酯。根据反应条件，该方法可轻松获得仲和叔α-羟基膦酸酯。三乙基铝与一系列酰基膦酸酯在0°C的反应生成仲α-羟基膦酸酯，而在-100°C时，它们生成叔α-羟基膦酸酯。