(2-(5-methylhex-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid | 1608181-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(5-methylhex-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [2-(5-methylhex-1-ynyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1608181-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₂
• 分子量: 216.088
• InChiKey: IVUOXTOEUKCBKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(5-methylhex-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid 、 methyl 2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.434 g的产率得到methyl 2'-(5-methylhex-1-yn-1-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  控制金催化的环化-迁移反应的选择性模式

  摘要：

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03888
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-已炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2-(5-methylhex-1-yn-1-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  控制金催化的环化-迁移反应的选择性模式

  摘要：

  少至2摩尔％的（XPhos）AuNTf 2催化多种邻乙炔基取代的苯乙烯转变为1,2-二氢萘。我们的数据表明，这种转变是通过金稳定的环丙基羧甲基阳离子发生的，它会触发[1,2]羧酸酯移位或不太有利的[1,2]芳基移位。这些迁移的相对速率可以通过配体的身份或通过稳定介晶阳离子来控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03888

文献信息

• Asymmetric synthesis of heteroaryl atropisomers via a gold-catalyzed cycloisomerization–amination cascade reaction
  作者：Rui Guo、Kang-Nan Li、Bin Liu、Hua-Jie Zhu、Yu-Meng Fan、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c4cc01397b

  日期：——

  The chiral gold(i) complex enables enantioselective cycloisomerization-amination of 2-(alkynyl)phenyl boronic acids and diazenes in high yields. A wide scope of substrates bearing various functional groups was tolerated to generate structurally different hydrazide derivatives as a new type of atropisomer.

  手性金（i）配合物能够以高收率对2-（炔基）苯基硼酸和二氮烯进行对映选择性环异构化-胺化。耐受各种带有各种官能团的底物，以产生结构上不同的酰肼衍生物，作为新型的阻转异构体。