N-methylbenzamide | 117713-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methylbenzamide
• 英文别名: N-methyl-[¹⁸O]benzamide；¹⁸O-N-Methyl-benzamid
• CAS: 117713-58-3
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 137.166
• InChiKey: NCCHARWOCKOHIH-HRVHXUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylbenzamide 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-methyl-N-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Challis, Brian C.; Rosa, Eduarda; Iley, Jim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 1, p. 179 - 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl benzimidoyl chloride 在 重氧水 作用下， 生成 N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Challis, Brian C.; Rosa, Eduarda; Iley, Jim, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 1, p. 179 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Atom-Economical and Tandem Conversion of Nitriles to <i>N</i>-Methylated Amides Using Methanol and Water
  作者：Bhaskar Paul、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.9b03916

  日期：2019.11.1

  A cobalt complex catalyzed tandem conversion of nitrile to N-methylated amide is described using a methanol and water mixture. Using this protocol, several nitriles were directly and efficiently converted to the desired N-methylated amides. Kinetic experiments using H2O18 and CD3OD suggested that water and methanol were the source of the oxygen atom and methyl group, respectively, in the final N-methylated

  描述了使用甲醇和水的混合物的钴络合物催化的腈串联转化为N-甲基化酰胺。使用该方案，将几个腈直接有效地转化为所需的N-甲基化酰胺。使用H 2 O 18和CD 3 OD进行的动力学实验表明，水和甲醇分别是最终N中氧原子和甲基的来源。-甲基化酰胺。重要的是，控制实验实现了活性Co（I）–H物种参与该转化的过程。动力学同位素效应（KIE）研究表明，甲醇C–H键的活化是动力学上重要的一步。哈米特图证实了电子不足的腈的反应更快。此外，计算研究支持了从腈形成N-甲基化酰胺的可能途径。
• Regioselective Three-Component Reaction of Pyridine <i>N</i>-Oxides, Acyl Chlorides, and Cyclic Ethers
  作者：D. Heulyn Jones、Steven T. Kay、Jayde A. McLellan、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01481

  日期：2017.7.7

  A novel three-component reaction of pyridine N-oxides, acyl chlorides, and cyclic ethers is described. Treatment of an electron-deficient pyridine N-oxide with an acyl chloride in the presence of a cyclic ether at 25–50 °C leads to a substituted pyridine as a single regioisomer in up to 58% isolated yield. Isotopic-labeling experiments and substrate scope support the reaction proceeding through a carbene

  描述了吡啶N-氧化物，酰氯和环状醚的新型三组分反应。在25–50°C的环醚存在下，用酰氯处理缺电子的吡啶N-氧化物，可生成取代的吡啶，作为单一的区域异构体，分离产率高达58％。同位素标记实验和底物范围支持了通过卡宾中间体进行的反应。