bis(2-fluorophenyl)methanamine | 790658-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-fluorophenyl)methanamine
• CAS: 790658-80-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₂N
• 分子量: 219.234
• InChiKey: GTAHWADMBQTUQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-fluorophenyl)methanamine 在 (R)-1,1'-binaphthyl based compound 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3-(bis(2-fluorophenyl)methylamino)-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  带有双（triflyl）甲基的曼尼希型反应的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德酸催化剂的设计。

  摘要：

  [结构：见正文]通过用强布朗斯台德酸性基团取代旋光1,1'-bi（2-萘酚）的羟基，开发了一种新的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德（手性BBA）酸催化剂（1）。如双（三氟甲磺酰基）甲基。在化学计量的非手性质子源的存在下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与由（R）-1催化的醛亚胺的对映选择性曼尼希型反应高产率地得到（S）-β-氨基酯，对映体过量至中度。

  DOI：

  10.1021/ol060939a
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(2-fluorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  带有双（triflyl）甲基的曼尼希型反应的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德酸催化剂的设计。

  摘要：

  [结构：见正文]通过用强布朗斯台德酸性基团取代旋光1,1'-bi（2-萘酚）的羟基，开发了一种新的布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德（手性BBA）酸催化剂（1）。如双（三氟甲磺酰基）甲基。在化学计量的非手性质子源的存在下，烯酮甲硅烷基乙缩醛与由（R）-1催化的醛亚胺的对映选择性曼尼希型反应高产率地得到（S）-β-氨基酯，对映体过量至中度。

  DOI：

  10.1021/ol060939a

文献信息

• [EN] DOPAMINE D2 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR D2 DE LA DOPAMINE
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2016100823A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明进一步涉及功能偏倚的多巴胺D2受体配体以及利用这些化合物治疗或预防与多巴胺活性失调相关的中枢神经系统和全身性疾病。
• Enantioselective<i>ortho</i>-CH Cross-Coupling of Diarylmethylamines with Organoborons
  作者：Brian N. Laforteza、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201505204

  日期：2015.9.14

  The commonly used para‐nitrobenzenesulfonyl (nosyl) protecting group is employed to direct the CH activation of amines for the first time. An enantioselective ortho‐CH cross‐coupling between nosyl‐protected diarylmethylamines and arylboronic acid pinacol esters has been achieved utilizing chiral mono‐N‐protected amino acid (MPAA) ligands as a promoter.

  常用的对硝基苯磺酰基（nosyl）保护基首次用于指导胺的CH活化。对映体选择性的邻-C  ħ交叉耦合硝基苯磺酰保护diarylmethylamines和芳基硼酸频哪醇酯之间已经实现了利用手性单- ñ -保护的氨基酸（MPAA）配体作为促进剂。
• Mild Three-Step Consecutive C–H Activations
  作者：Yao-Yao Liu、Yuan-Lu Qu、Yan-Shang Kang、Yue-Lu Zhu、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00620

  日期：2022.5.6

  Herein, the Rh-catalyzed consecutive C–H bond olefination/annulation/olefination cascade, tandemly directed by sulfonamide and ester groups, has been developed under mild conditions with the assistance of 1-adamantane carboxylic acid. A seven-membered metallacycle including an ester group was preferred to the five-membered one including a sulfonamide group for the third C–H activation. In this transformation

  在此，Rh 催化的连续 C-H 键烯化/环化/烯化级联，由磺酰胺和酯基团串联引导，在温和条件下在 1-金刚烷羧酸的帮助下开发。对于第三次 C-H 活化，包含酯基团的七元金属环优于包含磺酰胺基团的五元环。在这种转化过程中，Rh 催化剂通过催化三重 C-H 活化过程而表现出高反应性，并且在 50 °C 时催化剂负载量较低。该方法可用于构建各种药物衍生物。
• Catalytic Enantioselective Nucleophilic Addition to Arynes by a New Quaternary Guanidinium Salt-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Guihua Pan、Maoping Pu、Hongyu Wang、Meijia Ying、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09594

  日期：2023.12.6

  in situ generated fluoride-based chiral phase-transfer catalyst. In this study, we present a catalytic enantioselective nucleophilic addition reaction involving arynes, utilizing an amino amide-based guanidinium salt QG•X. Furthermore, we demonstrate the broad compatibility of this reaction with various arynes and cyclic/acyclic β-keto amides, leading to the creation of diverse α-aryl quaternary stereocenters

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。
• Dopamine D2 receptor ligands
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US10752588B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention relates to novel dopamine D2 receptor ligands. The invention further relates to functionally-biased dopamine D2 receptor ligands and the use of these compounds for treating or preventing central nervous system and systemic disorders associated with dysregulation of dopaminergic activity.

  本发明涉及新型多巴胺D2受体配体。本发明还涉及具有功能偏倚的多巴胺 D2 受体配体，以及使用这些化合物治疗或预防与多巴胺能活性失调有关的中枢神经系统和全身性疾病。