3-(4-chlorophenyl)quinoxalin-2-amine | 101094-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)quinoxalin-2-amine
• CAS: 101094-86-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: SWDMOLYFKLCECJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 3-(4-chlorophenyl)quinoxalin-2-amine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 13.0h， 生成 8-chloro-6-tosyl-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  PIFA介导的2-氨基喹喔啉分子内N-芳基化得到吲哚并[2,3-b]喹喔啉衍生物

  摘要：

  我们首次在室温下展示了 PIFA 介导的 2-氨基喹喔啉分子内N -芳基化。该方法可在短时间内以良好至优异的产率提供多种吲哚并[2,3- b ]喹喔啉。 C-H 键官能化无需惰性气氛或添加剂即可发生。此外，还观察到双 C-H 键官能化，其中第一个反应形成 C-N 键（ N-芳基化），第二个反应形成 C-O 键，产生缩醛官能化产物。机理研究表明，C-H 键官能化通过离子机制进行，而缩醛官能化则遵循自由基途径。该方法扩展到吲哚喹喔啉的衍生，包括目标化合物 BIQMCz。

  DOI：

  10.1039/d4ob00812j
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(4-chlorophenyl)quinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Leister, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1479,1486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A reaction of 1,2-diamines and aldehydes with silyl cyanide as cyanide pronucleophile to access 2-aminopyrazines and 2-aminoquinoxalines
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Nikhil M. Gulghane

  DOI：10.1039/c6ra12028h

  日期：——

  A new condensation reaction of ethylene-1,2-diamines or o-phenylenediamines and aromatic aldehydes with TMSCN as a cyanide-pronucleophile is documented. The reaction proceeds through a tandem sequence of desilylation, Strecker reaction, amidine-forming cyclization and dehydrogenative aromatization, and provides a straightforward synthetic route to access synthetically and biologically important motifs

  记录了乙烯-1,2-二胺或邻苯二胺与芳族醛与TMSCN作为氰化物-亲核试剂的新缩合反应。该反应通过去甲硅烷基化，斯特雷克反应，形成idine的环化反应和脱氢芳构化反应的串联序列进行，并提供了直接的合成路线，可接近合成和生物学上重要的基序，3-芳基取代的2-氨基吡嗪和2-氨基喹喔啉。DBU具有独特的功能和加速作用，使得实现涉及多个C–C / N / Si键形成/断裂事件的反应成为可能。有趣的是，该协议已启用所需的串联路径，而仅从常规转换中进行切换。
• Anticancer properties of N-alkyl-2, 4-diphenylimidazo [1, 2-a] quinoxalin-1-amine derivatives; kinase inhibitors
  作者：Zahra Rezaei、Mir Mahdi Didehvar、Mohammad Mahdavi、Homa Azizian、Haleh Hamedifar、Eman H.M. Mohammed、Sayednaser Ostad、Mohsen Amini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103055

  日期：2019.9

  agents for cancer treatment. In this paper, a new series of N-alkyl-2, 4-diphenylimidazo [1, 2-a] quinoxalin-1-amine derivatives were synthesized in a simple and efficient step. The products are fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, HRMS, and CHN elemental analysis. Several starting materials with different functionalities have been used for the synthesis of the final products with high isolated

  结构活性的相关性表明，喹喔啉环是抗癌活性的令人满意的骨架，并且位置1和2处的特定官能团可以提高活性。在此基础上，除了喹喔啉以外，咪唑类作为潜在的抗癌药还被用作癌症治疗的补充剂。在本文中，通过简单而有效的步骤合成了一系列新的N-烷基-2,4-二苯基咪唑并[1,2-a]喹喔啉-1-胺衍生物。产品通过1H NMR，13C NMR，FT-IR，HRMS和CHN元素分析充分表征。几种具有不同功能的起始原料已用于合成高分离产率的最终产物。在几种癌细胞系中的激酶抑制和细胞毒性活性中评估了合成化合物的生物活性。使用4种癌细胞系评估所有化合物（6）对细胞增殖的抑制。研究了五种更具活性的化合物，以测定IC50％。化合物6（32-34）在某些癌细胞系上显示出良好的活性。结果表明，化合物6-32具有最高的生物学活性（K562细胞系的IC50％9.77）。观察到6-34的IC50％值为15.84 µM。此外，6-3
• Synthesis of 2-Aminoquinoxalines via One-Pot Cyanide-Based Sequential Reaction under Aerobic Oxidation Conditions
  作者：Yeon-Ho Cho、Kyung-Hee Kim、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1021/jo4021908

  日期：2014.2.7

  A highly efficient synthesis of 2-aminoquinoxalines has been developed via the one-pot two-step cyanide-mediated sequential reactions of ortho-phenylenediamines with aldehydes under aerobic oxidation conditions. A variety of substrates, including aliphatic aldehydes bearing acidic a-protons, are applicable to this protocol and afford the desired 2-aminoquinoxalines in high yields.
• Fluorinated N-quinoxaline-based boron complexes: Synthesis, photophysical properties, and selective DNA/BSA biointeraction
  作者：Tainara P. Calheiro、Steffany Z. Franceschini、Pablo A. Nogara、João B.T. Rocha、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Bernardo A. Iglesias、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132444

  日期：2022.5