N-(2-fluorophenyl)benzenesulfonamide | 54129-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 54129-13-4
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂S
• 分子量: 251.281
• InChiKey: MKRQPKPFOBVGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)benzenesulfonamide 、 p-CH3-C6H4-Hg-CH3CO2 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到N-4-tolylmercury-2'-fluorobenzenesulfonalide
  参考文献：
  名称：

  Influence of substituents on the chemical shift of fluorine in certain fluorosubstituted arylphenylmercury compounds and N-arylmercury derivatives of benzenesulfonanilide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956082
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 苯磺酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 四甲基胍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N-(2-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过光敏镍催化磺化芳基和杂芳基卤化物

  摘要：

  本文中，我们报告了一种在磺酰胺和芳基亲电试剂之间形成镍催化的C-N键的高效方法。这项技术为获得广泛的N-芳基和N-杂芳基磺酰胺基序提供了通用途径，这在药物研发中得到了广泛的体现。最初的力学研究表明，一种能量转移机理是C-N键的还原消除是由三重激发的Ni II络合物引起的。还证明了在药理学相关结构合成中的后期磺酰胺化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800699

文献信息

• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Pentafluorobenzenesulfonamides and analogs
  申请人：Tularik Inc.

  公开号：US20030162817A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention provides methods and compositions relating to novel pentafluorophenylsulfonamide derivatives and analogs and their use as pharmacologically active agents. The compositions find particular use as pharmacological agents in the treatment of disease states, particularly cancer, vascular restenosis, microbial infections, and psoriasis, or as lead compounds for the development of such agents. The compositions include compounds of the general formula I: 1

  本发明提供了涉及新型五氟苯磺酰胺衍生物和类似物的方法和组合物以及它们作为药理活性剂的用途。该组合物在治疗疾病状态，特别是癌症、血管再狭窄、微生物感染和牛皮癣方面，作为药理剂的特定用途，或作为这些药理剂开发的先导化合物。该组合物包括一般式I的化合物：1
• NOVEL BENZENESULFONAMIDES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Abbott Laboratories, Inc.

  公开号：EP2382191A1

  公开（公告）日：2011-11-02
• Influence of substituents on the chemical shift of fluorine in certain fluorosubstituted arylphenylmercury compounds and N-arylmercury derivatives of benzenesulfonanilide
  作者：S. I. Pombrik、L. S. Golovchenko、E. V. Polunkin、A. S. Peregudov、D. N. Kravtsov

  DOI：10.1007/bf00956082

  日期：1985.6
• Sulfonamidation of Aryl and Heteroaryl Halides through Photosensitized Nickel Catalysis
  作者：Taehoon Kim、Stefan J. McCarver、Chulbom Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201800699

  日期：2018.3.19

  highly efficient method for nickel‐catalyzed C−N bond formation between sulfonamides and aryl electrophiles. This technology provides generic access to a broad range of N‐aryl and N‐heteroaryl sulfonamide motifs, which are widely represented in drug discovery. Initial mechanistic studies suggest an energy‐transfer mechanism wherein C−N bond reductive elimination occurs from a triplet excited NiII complex

  本文中，我们报告了一种在磺酰胺和芳基亲电试剂之间形成镍催化的C-N键的高效方法。这项技术为获得广泛的N-芳基和N-杂芳基磺酰胺基序提供了通用途径，这在药物研发中得到了广泛的体现。最初的力学研究表明，一种能量转移机理是C-N键的还原消除是由三重激发的Ni II络合物引起的。还证明了在药理学相关结构合成中的后期磺酰胺化作用。