(R)-o-(2-fluorophenyl)-2-pyridinemethanol | 1350476-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-o-(2-fluorophenyl)-2-pyridinemethanol
• 英文别名: o-(2-fluorophenyl)-2-pyridinemethanol；(R)-(2-fluorophenyl)-pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 1350476-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: PGYQKQPGMKYRIZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(2-(4-methylbenzyloxy)ethylamino)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide(chloro)ruthenium(II) 、 碘 、 sodium formate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-o-(2-fluorophenyl)-2-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  双功能氧束缚钌配合物催化芳基N-杂芳基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  的一种简便不对称转移氢化邻-取代的芳基ñ -杂芳基酮和非邻位-取代的Ñ芳基的氧化物ñ -杂芳基酮使用容易获得的氧代-拴系的钌配合物作为催化剂和甲酸钠作为在氢源已经发现水溶液。获得了具有高达99.9％ee的各种手性芳基N-杂芳基甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00691

文献信息

• 催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110526944A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明涉及一种催化剂及其制备方法和手性醇类化合物的制备方法。上述催化剂具有如下结构通式：其中，多个R1分别独立地选自芳香族基团和取代芳香族基团中的一种；R2选自‑CH3、‑ 、‑ 、‑CH( )2、‑C( )3、‑CH2( )2 、环戊基及环己基中的一种；R3选自氢、‑C6H5、3，5‑(C( )3)2‑C6H3‑、3，4，5‑F3‑C6H2‑、3，5‑(CF3)2‑ ‑及5‑OMe‑C6H4‑中的一种；R5选自‑ ‑、‑ ‑、‑ ( )2 ‑及‑ ‑中的一种。上述催化剂的催化活性高，且能够用于催化酮类化合物不对称合成。
• Chirality-Economy Catalysis: Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones by Ru-Catalysts of Minimal Stereogenicity
  作者：Fumin Chen、Dongxu He、Li Chen、Xiaoyong Chang、David Zhigang Wang、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acscatal.9b01535

  日期：2019.6.7

  catalysts that feature only a single stereogenic element, yet this minimal chirality resource is demonstrated to be competent for effecting high levels of stereoinduction in the asymmetric transfer hydrogenation over a broad range of ketone substrates, including those that are not accommodated by known catalyst systems. The single stereogenic center of the (1-pyridine-2-yl)methanamine) is the only point-chirality

  该手稿描述了仅具有单个立体成因元素的Ru催化剂的设计和合成，但已证明这种最小的手性资源可在各种酮类底物（包括那些酮底物）上实现不对称转移加氢中的高水平立体诱导。不被已知的催化剂体系容纳。（1-吡啶-2-基）甲胺的单一立体异构中心是催化剂中唯一的手性点，相对于现有文献方案，这简化了该催化剂体系。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Aryl-Pyridyl Ketones
  作者：Xiaoming Tao、Wanfang Li、Xin Ma、Xiaoming Li、Weizheng Fan、Xiaomin Xie、Tahar Ayad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/jo202204j

  日期：2012.1.6

  system with enantiomeric excesses up to 99.5%. Upon introduction of a readily removable ortho-bromo atom to the phenyl ring, enantiomerically enriched 4-chlorophenylpyridylmethanol was obtained by hydrogenation method with 97.3% ee, which provided an important chiral intermediate for some histamine H1 antagonists.

  在Ru-XylSunPhos-Daipen双功能催化体系的存在下，各种对位芳基-吡啶基酮被氢化，对映体过量高达99.5％。将易于除去的邻溴原子引入苯环后，通过加氢方法以97.3％ee得到对映体富集的4-氯苯基吡啶基甲醇，这为某些组胺H 1拮抗剂提供了重要的手性中间体。