6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinazoline-4-carbonitrile | 1643875-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinazoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 6-Oxopyrido[1,2-a]quinazoline-4-carbonitrile；6-oxopyrido[1,2-a]quinazoline-4-carbonitrile
• CAS: 1643875-98-2
• 化学式: C₁₃H₇N₃O
• 分子量: 221.218
• InChiKey: CGBBCLPBSWGUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 、 2-氨基-3-氰基吡啶 、 一氧化碳 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 32.0h， 以64%的产率得到6-oxo-6H-pyrido[1,2-a]quinazoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化羰基化/亲核芳香取代序列在线性和角型稠合喹唑啉酮合成中的碱控制选择性

  摘要：

  描述了一种新的方法，该方法可通过钯催化的羰基化偶联，然后进行分子内亲核芳族取代，轻松合成稠合的喹唑啉酮骨架。该基团起着关键的调节剂的作用：DBU产生线性异构体，而Et 3 N则促进了优先形成角产物。有趣的是，还观察到了产物的光诱导4 + 4反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402779

文献信息

• Base-Controlled Selectivity in the Synthesis of Linear and Angular Fused Quinazolinones by a Palladium-Catalyzed Carbonylation/Nucleophilic Aromatic Substitution Sequence
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Anke Spannenberg、Helfried Neumann、Peter Langer、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201402779

  日期：2014.7.14

  A new approach for the facile synthesis of fused quinazolinone scaffolds through a palladium‐catalyzed carbonylative coupling followed by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution is described. The base serves as the key modulator: Whereas DBU gives rise to the linear isomers, Et3N promotes the preferential formation of angular products. Interestingly, a light‐induced 4+4 reaction of the

  描述了一种新的方法，该方法可通过钯催化的羰基化偶联，然后进行分子内亲核芳族取代，轻松合成稠合的喹唑啉酮骨架。该基团起着关键的调节剂的作用：DBU产生线性异构体，而Et 3 N则促进了优先形成角产物。有趣的是，还观察到了产物的光诱导4 + 4反应。