4-氯吡啶-3-硼酸 | 452972-10-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氯吡啶-3-硼酸
• 中文别名: 硼酸,B-(4-氯-3-吡啶基)
• 英文名称: 4-chloro-3-pyridylboronic acid
• 英文别名: (4-chloropyridin-3-yl)boronic acid；4-chloropyridine-3-boronic acid；4-Chloropyridin-3-ylboronic acid
• CAS: 452972-10-0
• 化学式: C₅H₅BClNO₂
• mdl: MFCD06801679
• 分子量: 157.364
• InChiKey: IMEPMEDDZNANPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯吡啶-3-硼酸 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到4-氯-3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of halohydroxypyridines by hydroxydeboronation

  摘要：

  This paper describes a general method for the synthesis of halohydroxypyridines from novel halopyridinylboronic acids and esters recently described by some of us. Halopyridinylboronic acids and esters have been efficiently hydroxydeboronated under mild conditions by employing hydrogen peroxide or meta-chloroperbenzoic acid. These hydroxylations take place regioselectively, without other oxidation (N-oxide formation). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 硼酸三异丙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以43%的产率得到4-氯吡啶-3-硼酸
  参考文献：
  名称：

  新型卤代吡啶基硼酸和酯的合成。第2部分：2,4或5-卤代吡啶-3-基硼酸和酯

  摘要：

  本文描述了用于合成和5-卤代吡啶-3-基-硼酸酯的一般方法的新的2,4-隔离，或和4，7，10，13，15。这些化合物的制备考虑了使用n BuLi进行的区域选择性卤素-金属交换或区域选择性邻位交换-使用二异丙基氨基锂进行锂化，然后从适当的单或二卤代吡啶开始，用硼酸三异丙基酯淬灭。迄今为止研究的所有底物均提供单一的区域异构硼酸或酯产物。另外，已经发现这些化合物与一系列的芳基卤化物进行了Pd催化的偶联，并授权了一种制备新吡啶文库的策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00283-1

文献信息

• Identification and SAR exploration of a novel series of Legumain inhibitors
  作者：Sharon L. Eddie、Aaron Gregson、Emma Graham、Stephanie Burton、Timothy Harrison、Roberta Burden、Christopher J. Scott、Paul B. Mullan、Rich Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.019

  日期：2019.6

  This letter describes the development of a series of potent and selective small molecule Legumain inhibitors suitable as chemical probes for in vitro experiments. Our previous research had identified a dipeptide inhibitor utilizing a semi-reversible cyano warhead that generated 2, a cell active inhibitor. This work explores an alternative P2-P3 linker and further SAR exploration of the P3 group which

  这封信描述了一系列有效的和选择性的小分子Legumain抑制剂的开发，这些抑制剂适合用作体外实验的化学探针。我们之前的研究已经确定了一种利用半可逆的氰基战斗部产生的二肽抑制剂，该头可产生2种细胞活性抑制剂。这项工作探索了另一种P2-P3连接子，并进一步探索了P3基团的SAR，从而鉴定了16i，这是一种具有出色的理化特性的高效抑制剂。
• DECAHYDRO-1H-INDENOQUINOLINONE AND DECAHYDRO-3H-CYCLOPENTAPHENANTHRIDINONE CYP17 INHIBITORS
  申请人：Chu Daniel

  公开号：US20100105700A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Provided herein are inhibitors of CYP17 enzyme. Also described herein are pharmaceutical compositions that include at least one compound described herein and the use of a compound or pharmaceutical composition described herein to treat androgen-dependent diseases, disorders and conditions.

  本文件提供了CYP17酶的抑制剂。同时，还描述了包括至少一种在本文件中描述的化合物的药物组合物，以及使用本文件描述的化合物或药物组合物治疗雄激素依赖性疾病、障碍和状况。
• SUBSTITUTED PHENYLALANINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20160280699A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The invention relates to substituted phenylalanine derivatives and to processes for preparation thereof, and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders and/or severe perioperative blood loss.

  该发明涉及取代苯丙氨酸衍生物及其制备方法，以及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病和/或严重围手术期失血的药物。
• A Novel, Selective c-Abl Inhibitor, Compound 5, Prevents Neurodegeneration in Parkinson’s Disease
  作者：Seung-Hwan Kwon、Sangjune Kim、A Yeong Park、Saebom Lee、Changdev Gorakshnath Gadhe、Bo Am Seo、Jong-Sung Park、Suyeon Jo、Yumin Oh、Sin Ho Kweon、Shi-Xun Ma、Wonjoong R. Kim、Misoon Kim、Hyeongjun Kim、Jae Eun Kim、Seulki Lee、Jinhwa Lee、Han Seok Ko

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01022

  日期：2021.10.28

  Parkinson’s disease (PD) is a progressive neurodegenerative disorder that affects movement. The nonreceptor tyrosine kinase c-Abl has shown a potential role in the progression of PD. As such, c-Abl inhibition is a promising candidate for neuroprotection in PD and α-synucleinopathies. Compound 5 is a newly synthesized blood–brain barrier penetrant c-Abl inhibitor with higher efficacy than existing inhibitors

  帕金森病 (PD) 是一种影响运动的进行性神经退行性疾病。非受体酪氨酸激酶 c-Abl 已显示出在 PD 进展中的潜在作用。因此，c-Abl 抑制是 PD 和 α-突触核蛋白病中神经保护的有希望的候选者。Compound 5 是一种新合成的血脑屏障渗透性 c-Abl 抑制剂，其疗效高于现有抑制剂。当前研究的目的是证明化合物 5 对 PD 的 α-突触核蛋白预形成原纤维 (α-syn PFF) 小鼠模型的神经保护作用。化合物 5 显着降低了皮质神经元中由 α-syn PFF 引起的神经毒性、c-Abl 的激活和路易体病理。此外，化合物 5 显着改善了多巴胺能神经元的丧失、c-Abl 激活、路易体病理、神经炎症反应、体内。综上所述，这些结果表明化合物 5 可能是预防 PD 和 α-突触核蛋白病进展的药剂。
• Discovery and SAR of novel tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles as inhibitors of the N-type calcium channel
  作者：Michael P. Winters、Nalin Subasinghe、Mark Wall、Edward Beck、Michael R. Brandt、Michael F.A. Finley、Yi Liu、Mary Lou Lubin、Michael P. Neeper、Ning Qin、Christopher M. Flores、Zhihua Sui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.062

  日期：2014.5

  A novel series of substituted tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrazoles were investigated as blockers of the N-type calcium channel (Cav2.2 channels), a chronic pain target.

  研究了一系列新的取代四氢吡咯并[3,4- c ]吡唑类化合物作为慢性疼痛目标N型钙通道（Ca v 2.2通道）的阻滞剂。