2,2-dimethyl-N-(5-phenyl-2-propan-2-ylphenyl)propanamide | 1146127-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-N-(5-phenyl-2-propan-2-ylphenyl)propanamide
• CAS: 1146127-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: MEZRLRSMIIMGEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-dimethyl-N-(5-phenyl-2-propan-2-ylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  微波加热下用于C H键芳基化的高效铜催化剂：直接获得多取代的苯甲酰化物

  摘要：

  我们在此描述了用于微波辅助直接CH键芳基化的均相和非均相铜催化剂之间的平行比较。这些催化系统具有增强的催化活性，独特的庞大的配体/碱效应，温和的条件和操作简便性，并减少了催化剂的负载量并缩短了反应时间。直接组装了各种合成挑战性的多取代的苯甲酰肼。值得注意的是，在无配体条件下，铜交换的β沸石显示出良好的可回收性，证明了其作为高效可重复使用的多相催化平台的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.11.022

文献信息

• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。
• CH bond arylation of anilides inside copper-exchanged zeolites
  作者：Bijoy P. Mathew、Hyun Ji Yang、Himchan Jeon、Jeong Hyeon Lee、Jin Chul Kim、Tae Joo Shin、Kyungjae Myung、Sang Kyu Kwak、Ja Hun Kwak、Sung You Hong

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.03.014

  日期：2016.6

  frameworks. Electron micrographs, elemental analyses, and reusability study show no observable leaching of catalytically active copper species during the reactions tested. These results demonstrate the practical synthetic potential of copper-exchanged zeolites as promising supported molecular catalysts to afford biaryl motifs-containing compounds with high catalytic activity, chemical stability, and

  摘要 使用多相催化剂合成精细化学品具有巨大的工业潜力，但 CH 功能化研究主要集中在均相催化上。我们在这里报告了铜交换沸石内苯胺的第一个间位选择性 CH 键芳基化。选择中孔或大孔沸石骨架作为载体以获取大有机分子，并且原子分布的铜催化剂在铜浓度为 0.5 mol% 时对苯胺与二苯基碘鎓盐的直接芳基化表现出高活性（84-90% 转化率）。计算研究表明沸石框架内的铜-芳基配合物非常合适。电子显微照片、元素分析和可重复使用性研究表明，在测试的反应过程中没有观察到催化活性铜物质的浸出。