3-bromo-2-chloro-4-fluoropyridine | 1349717-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-2-chloro-4-fluoropyridine
• CAS: 1349717-04-9
• 化学式: C₅H₂BrClFN
• 分子量: 210.433
• InChiKey: LZEIWXPQMDFERY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-chloro-4-fluoropyridine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到5-bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine 作为合成五取代吡啶的富卤素中间体

  摘要：

  包含溴、氯、氟、碘和 H 的 60 种单独的卤代吡啶异构体是药物化学研究中有价值的潜在构件，但令人惊讶的是，只有一份关于其中两种合成的报告。在此，我们描述了使用卤素舞蹈反应简单合成独特的 5-bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine ( 10 ) 和 3-bromo-6-chloro-4-fluoro-2-iodopyridine ( 32 ) . 对10及其 3-苯基类似物22进行C6 放大，然后用亲电试剂捕获，生成了多种具有所需功能的五取代吡啶，可用于进一步的化学操作。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02507
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟吡啶 在 lithium diisopropyl amide 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.92h， 以58%的产率得到3-bromo-2-chloro-4-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  5-Bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine 作为合成五取代吡啶的富卤素中间体

  摘要：

  包含溴、氯、氟、碘和 H 的 60 种单独的卤代吡啶异构体是药物化学研究中有价值的潜在构件，但令人惊讶的是，只有一份关于其中两种合成的报告。在此，我们描述了使用卤素舞蹈反应简单合成独特的 5-bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine ( 10 ) 和 3-bromo-6-chloro-4-fluoro-2-iodopyridine ( 32 ) . 对10及其 3-苯基类似物22进行C6 放大，然后用亲电试剂捕获，生成了多种具有所需功能的五取代吡啶，可用于进一步的化学操作。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02507

文献信息

• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION
  申请人：ViiV Healthcare UK (No.5) Limited

  公开号：EP3565810A1

  公开（公告）日：2019-11-13
• [EN] REV-ERB AGONISTS FOR TH17-MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] AGONISTES REV-ERB POUR DES TROUBLES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION PAR TH17
  申请人：[en]UNIVERSITY OF FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INCORPORATED

  公开号：WO2023122093A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  The present disclosure provides compounds and their pharmaceutical compositions as selective agonists of REV-ERBα. The compounds are useful in various methods and uses, such as in the treatment of diseases including hyperglycemia, dyslipidemia, atherosclerosis, and autoimmune and inflammatory disorders or diseases, and as cancer therapeutics, such as for the treatment of glioblastoma, hepatocellular carcinoma, and colorectal cancer, and for immune-oncology purposes.