3-methyl-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one | 68326-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
• CAS: 68326-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: AZWAOPQAELIFDY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 3-methyl-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以35%的产率得到(-)-(sR,3S,4S)-6-methyl-5-oxo-3-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  完全立体控制的β-酮亚砜与共轭醛的有机催化加成反应

  摘要：

  在脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和醛反应中使用β-酮亚砜作为亲核试剂可以完全控制在1,4加成反应中形成的两个手性中心的构型。亚磺酰基可用于在所得化合物中产生另外的手性中心，然后在保留与硫连接的碳的手性的同时被除去。催化剂和亚磺酰基主要负责分别控制用作亲电子和亲核的碳原子的构型控制，这允许制备光学纯形式的四种可能的非对映异构体。对带有非对映体面的可能手性亲核物质的理论计算使我们首次假设是烯醇化而不是烯醇化，

  DOI：

  10.1002/chem.201003267
• 作为产物：
  描述：

  2-丁酮,3-甲基-1-[(4-甲基苯基)硫代]- 在 oxone 、 buffer (pH 7.2-7.8) 、 bovine serum albumin 作用下， 反应 0.17h， 生成 (R)-(+)-3-methyl-1-(4-methylphenylsulfinyl)-2-butanone 、 3-methyl-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  在牛血清白蛋白存在下将硫化物对映选择性氧化为亚砜。

  摘要：

  当使用牛血清白蛋白（BSA）作为手性助剂时，原位生成的二恶英类化合物将一系列前手性硫化物氧化为相应的亚砜，对映体过量（ee）高达89％。对映选择性的程度以及产率和反应时间取决于二环氧乙烷的性质。将这些与通过单独使用过氧一硫酸盐，即在不存在酮的情况下相同转化可获得的对映选择性进行比较。在用过氧一硫酸盐氧化前手性酮硫化物（其中羰基官能团用作二环氧乙烷的前体）时，以令人满意的化学和光学收率（高达ee 84％）分离出光学活性的酮亚砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96180-0

文献信息

• The Preparation of Optically Active β-Keto Sulfoxides by Means of an Enantiomer-differentiating Reaction of α-Lithio Aryl Methyl Sulfoxides with Chiral Carboxylates
  作者：Norio Kunieda、Akira Suzuki、Masayoshi Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.54.1143

  日期：1981.4

  The reaction of α-lithio aryl methyl sulfoxides with a limited amount of chiral carboxylates (R2–CO–O–R*) was found to be an enantiomer-differentiating reaction, affording the corresponding optically active β-keto sulfoxides (3), together with optically active aryl methyl sulfoxides which have the opposite configuration. The optical purity and the predominant configuration of 3 obtained were assigned

  发现 α-锂硫芳基甲基亚砜与有限量的手性羧酸盐 (R2-CO-O-R*) 的反应是对映异构体区分反应，提供相应的光学活性 β-酮亚砜 (3)，一起具有相反构型的旋光芳基甲基亚砜。获得的 3 的光学纯度和主要构型通过极化分析和 NMR 的组合指定。该反应的对映选择性程度受酯部分 R2 的性质影响，表明光学产率从 1.3%（其中 R2 为乙基（3b））增加到 70.3%，其中 R2 为叔丁基（3f） . 通过考虑六元环过渡态讨论了反应的立体化学过程。此外，
• Kunieda, Norio; Kinoshita, Masayoshi, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 383 - 386
  作者：Kunieda, Norio、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• KUNIEDA NORIO; SUZUKI AKIRA; KINOSHITA MASAYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP. 1981, 54, NO 4, 1143-1150
  作者：KUNIEDA NORIO、 SUZUKI AKIRA、 KINOSHITA MASAYOSHI

  DOI：——

  日期：——