2-(2-((1S,5R)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-1,5-dimethylcyclopent-2-enyl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 1260612-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-((1S,5R)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-1,5-dimethylcyclopent-2-enyl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[2-[(1S,5R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,5-dimethylcyclopent-2-en-1-yl]ethyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1260612-77-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: LZVYTONMHPLHBM-UTKZUKDTSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-((1S,5R)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-1,5-dimethylcyclopent-2-enyl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3S,4R,10S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,10-trimethyl-3-(2-(2-methyl-(1,3)dioxolan-2-yl)ethyl)-10-triethylsilanyloxytetradeca-6,13-diene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-ethyl 5-methyl-1-(2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)cyclopent-2-enecarboxylate 在 四丙基高钌酸铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~230.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 2-(2-((1S,5R)-2-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-1,5-dimethylcyclopent-2-enyl)ethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton

  摘要：

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.

  DOI：

  10.1021/ol1026816

文献信息

• Synthesis of the Cyclohexane Core of Phomactins and a New Route to the Bicyclo[9.3.1]pentadecane Diterpenoid Skeleton
  作者：Keith D. Schwartz、James D. White

  DOI：10.1021/ol1026816

  日期：2011.1.21

  Conjugate reduction of an enone accompanied by in situ intramolecular aldol condensation was used to construct the tetrasubstituted cyclohexane nucleus of phomactins. Subsequent relay ring-closing metathesis completed the nine-membered ansa bridge of the diterpenoid framework.