1L-1-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-chiro-inositol | 157727-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1L-1-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-chiro-inositol
• 英文别名: L-1-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-chiro-inositol；1-O-benzoyl-3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-(-)-chiro-inositol
• CAS: 157727-65-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆
• 分子量: 444.568
• InChiKey: KOWVSIMMJJABFD-AMYLDRNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-1-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-chiro-inositol 在 三氟乙酸 作用下， 以75%的产率得到1-O-benzoyl-2-O-methyl-(-)-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  环醇化学中非经典单双差向异构化之间的竞争

  摘要：

  在四个 cyclitol 中研究了两个竞争性区域选择性和立体选择性差向异构化反应，其特征在于四个连续的 OH 基团具有顺-反-反序列，以及与该四醇单元相邻的不同取代基（OMe、OBz、F、H）。起始材料由 L-白木糖醇（化合物 5-7）和肌醇（化合物 8）合成。它们与氯醛/DCC 试剂系统的缩醛化得到具有一个差向异构化手性环原子和两个差向异构化手性中心的环状缩醛。单差向异构化仅发生在四醇序列（产物 15、17、19/20 和 24-27）中顺反三醇单元的中间 C 原子上，而双差向异构化发生在两个“中心位置” " 顺-反-反四醇单元中的碳原子（产物 16、18、21 和 28）。单、双反转化合物的产物比例变化如下：与四醇单元相邻的取代基的吸电子效应越低，相应双反转产物的百分比越高。但是，在所有情况下，单倒置产品仍然是主要产品。对原料 1-氟-2-O-(甲基)环己烷-2,3,4,5,6-戊醇 (5)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300688
• 作为产物：
  描述：

  L-白雀木醇 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1L-1-O-benzyl-3,4:5,6-di-O-cyclohexylidene-2-O-methyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016

文献信息

• Total synthesis of (–)-ovalicine from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Sophie Bath、David C. Billington、Stephen D. Gero、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/c39940001495

  日期：——

  The first chiral synthesis of (–)-Ovalicine 1 from commercially available L-Quebrachitol in 16 steps and an overall yield of 3.5% is reported.

  报告首次以市售 L-喹八醇为原料，通过 16 个步骤手性合成了 (â)-Ovalicine 1，总收率为 3.5%。
• Total synthesis of (–)-ovalicin and analogues from<scp>L</scp>-quebrachitol
  作者：Derek H. R. Barton、Sophie Bath、David C. Billington、Stephan D. Gero、Béatrice Quiclet-Sire、Mohammad Samadi

  DOI：10.1039/p19950001551

  日期：——

  We describe here the first chiral total synthesis of (–)-ovalicin and the synthesis of several related analogues, from the naturally occurring cyclitol L-quebrachitol.

  我们在这里描述了第一个手性全合成（-）-卵磷脂和几种相关类似物的合成，它们是从天然存在的环醇L-槲皮醇中合成的。
• Selective epimerization of l-chiro-inositol to l-muco- and d-chiro-inositol derivatives
  作者：Ralf Miethchen、Christian Sowa、Michael Frank、Manfred Michalik、Helmut Reinke

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00281-6

  日期：2002.1

  In a one step procedure, L-1-O-benzyl-2-O-methyl-chiro-inositol (1) was acetalized to the L-muco-inositol derivatives 2, 3 and D-2-O-benzyl-3-O-cyclohexylcarbamoyl-4-deoxy-4-(N,N'-dicyclohexylureido)-1-O-methyl-5,6-O-trichloroethylidene-chiro-inositol (4). Complete conversion of L-1-O-benzyl-6-O-cyclohexylcarbamoyl-3-O-formyl-2-O-mothyl-4,5-O-trichloroethylidene-muco-inositol (3) into L-1-O-benzyl-6-O-cyclohexylcarbamoyl-2-O-methyl-4,5-O-trichloroethylidene-muco-inositol (2) is feasible by deformylation in boiling methanolic triethylamine. Furthermore, stepwise deprotection of 2 and 4 is described. Thus, compounds 5, 10, and 7 were obtained by decarbamoylation of 2, 4, and 6, respectively, with boiling methanolic sodium methoxide. The trichloroethylidene group of L-1-O-benzyl-2-O-methyl-4,5-O-trichloroethylidene-muco-inositol (5) was removed in a two step procedure (hydrodechlorination-deacetalization) via the ethylidene acetal 7 to give L-1-O-benzyl-2-O-methyl-muco-inositol (9). On refluxing D-chiro-inositol derivative 4 with 99% acetic acid, the ureido moiety was cleaved generating D-2-O-benzyl-4-cyclo-hexylamino-3-O-cyclohexylcarbamoyl-4-deoxy-1-O-methyl-5,6-O-trichloroethylidene-chiro-inositol (11). By contrast, cleavage of the ureido moiety of 10 was relatively difficult. The corresponding D-2-O-benzyl-4-cyclohexylamino-4-deoxy-1-O-methyl-5,6-O-trichloroethylidene-chiro-inositol (12) was only formed in small amounts. The structures of 1, 3 and 10 were confirmed by X-ray analysis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.