[(2S,3S,6S)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate | 1237526-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2S,3S,6S)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1237526-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃S
• 分子量: 266.361
• InChiKey: LZRVYXBGKALBDN-BPNCWPANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,6S)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate 在 sodium methylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2S,3S,6S)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/asia.200900640.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/asia.200900640.
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 [(2S,3S,6S)-2-methyl-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  10.1002/asia.200900640.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/asia.200900640.

文献信息

• Reagent Control of a Birch Reduction for the Synthesis of a 2-Deoxyoligosaccharide Possessing a 1,4-Dialkylhydroquinone
  作者：Sho Yamaguchi、Hiroshi Tanaka、Takashi Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201500515

  日期：2015.8

  versatile deprotection method for the synthesis of 2-deoxyoligosaccharides containing a 1,4-dialkylhydroquinone moiety at the anomeric position. The Birch reduction of a 2,6-dideoxy monosaccharide with potassium and 1,3-pentadiene gave the deprotected product without any undesired reduction. The utility of this method was then demonstrated in the Birch reduction of a landomycin E deoxytrisaccharide

  我们开发了一种通用的脱保护方法，用于合成在异头位置含有 1,4-二烷基氢醌部分的 2-脱氧寡糖。用钾和 1,3-戊二烯对 2,6-二脱氧单糖进行 Birch 还原得到脱保护的产物，没有任何不希望的还原。该方法的效用随后在兰霉素 E 脱氧三糖的 Birch 还原中得到证明。Pd 催化的氢化导致糖苷键的异构化或裂解。相比之下，基于优化条件的桦木还原，然后用 mCPBA（间氯过氧苯甲酸）处理提供了完全脱保护的脱氧三糖，总产率为 65%。这些结果表明，桦木还原是合成复杂天然糖苷的一种强有力的脱保护方法，