1-benzyloxy-3-nitropropan-2-ol | 169139-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-3-nitropropan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-3-benzyloxy-1-nitropropan-2-ol；2-Propanol, 1-nitro-3-(phenylmethoxy)-；1-nitro-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 169139-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: JYXVKJIVKBUFGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-nitropropan-2-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 C₂₈H₂₈F₆N₄S 、 cesium acetate 、 氯化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 (S)-1-((benzyloxy)methyl)-3-((p-nitrophenyl)sulfonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indole
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins

  摘要：

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.105
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 magnesium sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-benzyloxy-3-nitropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Nitroalcohols by Regioselective Ring Opening of Epoxides with MgSO4/MeOH/NaNO2 System: A Short Synthesis of Immunosuppressive Agent FTY-720

  摘要：

  实验证明，用MgSO4/MeOH/NaNO2组成的系统可以轻松打开各种环氧化物，得到相应的2-硝基醇，且收率很高。这一策略已被用于免疫抑制剂FTY-720的快速合成。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16776

文献信息

• Stereoselective Access to -Nitro Carboxylates, Precursors for Highly Functionalized -Lactams
  作者：Christian Meisterhans、Anthony Linden、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.200390063

  日期：2003.3

  γ-lactams, is presented. (+)-(R)-3-Hydroxy-3-phenylpropanoic acid (20) and its ethyl ester 25 were prepared from (+)-L-mandelic acid (21). Condensation of 20 with pivalaldehyde furnished the novel enantiomerically pure 1,3-dioxan-4-one 17, the absolute configuration of which was established by X-ray crystal-structure analysis. Treating the lithium enolate of 17 with the nitro alkene 18 led, in a Michael-type

  提出了对映体纯的硝基衍生物31和epi - 32的直接合成，它们是用于合成高度官能化的γ-内酰胺的特别有用的中间体。由（+）-L-扁桃酸（21）制备（+）-（R）-3-羟基-3-苯基丙酸（20）及其乙酯25。20与新戊醛的缩合提供了新颖的对映体纯的1,3-二恶烷-4-酮17，其绝对构型是通过X射线晶体结构分析确定的。处理17的烯醇锂与硝基烯烃18一起，以迈克尔型加成反应，得到两种非对映异构产物的1：1混合物。添加的立体控制仅限于内酯功能旁边的新型立体发生中心。当用18处理25的烯醇锂时，观察到相同的选择性，但化学收率较低。当一个异构体选择性地环化成硝基内酯31，而另一个异构体以羟基酯epi - 32的形式分离时，在合成序列中稍后会很容易地分离出这些异构体。外消旋的相对构型外延- 32 可以通过X射线晶体结构分析确定。
• Lucet, Denis; Sabelle, Stephane; Kostelitz, Olivier, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 10, p. 2583 - 2591
  作者：Lucet, Denis、Sabelle, Stephane、Kostelitz, Olivier、Le Gall, Thierry、Mioskowski, Charles

  DOI：——

  日期：——
• Chandler, Malcolm; Conroy, Richard; Cooper, Anthony W. J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1189 - 1198
  作者：Chandler, Malcolm、Conroy, Richard、Cooper, Anthony W. J.、Lamont, R. Brian、Scicinski, Jan J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new enantioselective approach to the core structure of hypoxia selective prodrugs related to the duocarmycins
  作者：Daniel M. Heinrich、Jean-Jacques Youte、William A. Denny、Moana Tercel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.105

  日期：2011.12

  The indoline scaffold of hypoxia selective prodrugs of DNA-alkylating agents related to the duocarmycin natural products was synthesized via an enantioselective Friedel-Crafts alkylation. Easily accessible starting materials and good stereoselectivity in the alkylation step provide an enantioselective synthesis of the DNA-alkylating subunit. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-Nitroalcohols by Regioselective Ring Opening of Epoxides with MgSO4/MeOH/NaNO2 System: A Short Synthesis of Immunosuppressive Agent FTY-720
  作者：Biswajit Kalita、Nabin C. Barua、Maitreyee (Sarma) Bezbarua、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1055/s-2001-16776

  日期：——

  It has been demonstrated that a variety of epoxides can easily be opened with a system consisting of MgSO4/MeOH/NaNO2 giving the corresponding 2-nitroalcohols in excellent yields. This strategy has been applied to achieve a short synthesis of Immunosuppressive Agent FTY-720.

  实验证明，用MgSO4/MeOH/NaNO2组成的系统可以轻松打开各种环氧化物，得到相应的2-硝基醇，且收率很高。这一策略已被用于免疫抑制剂FTY-720的快速合成。