(-)-(2S,3S)-1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol | 79298-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-1-benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol；(2S,3S)-3-methyl-1-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 79298-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: YSMSYAHYUWNCBW-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-(1'S,4S)-2,2-Dimethyl-4-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Alkoholen，X.非对映异构合成von（–）-δ-多条纹

  摘要：

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140812
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 (-)-(2S,3S)-1-Benzyloxy-3-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioconvergent Hydroboration of a Racemic Allene: Enantioselective Synthesis of (E)-δ-Stannyl-anti-homoallylic Alcohols via Aldehyde Crotylboration

  摘要：

  The enantioconvergent hydroboration of racemic allenylstannane (+/-)-1 with ((d)Ipc)(2)BH converts both enantiomers of (+/-)-1 into the enantioenriched crotylborane (S)-E-3. Subsequent crotylboration of aldehydes with (S)-E-3 provides (E)-stannyl-homoallylic alcohols 5 in good yields and with excellent enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja2010187

文献信息

• Practical, highly stereoselective allyl- and crotylsilylation of aldehydes catalyzed by readily available Cinchona alkaloid amide
  作者：Yuan Huang、Licheng Yang、Panlin Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c3sc50973g

  日期：——

  constructed based on the Cinchona alkaloid structure that promote highly stereoselective reactions of allyl- and crotyltrichlorosilane with aromatic as well as aliphatic aldehydes (90–99% ee, >98% diastereoselectivity). The catalysts are available in a one-pot procedure in >70% yield from cheap starting materials and promote the allylation reactions at ambient temperature. Gram scale reactions with catalyst recovery

  我们已经证明，双齿路易斯碱催化剂可以基于金鸡纳生物碱结构构建，该结构可以促进烯丙基和苯甲基的高度立体选择性反应。巴豆基三氯硅烷具有芳香族和脂肪族醛（90-99％ee，非对映选择性> 98％）。一锅法可从廉价的起始原料中以大于70％的产率获得催化剂，并在环境温度下促进烯丙基化反应。革兰规模反应以及催化剂的回收和再利用证明了催化系统的实用性。
• A new and more powerfully activating diamine for practical and scalable enantioselective aldehyde crotylsilylation reactions
  作者：Linda M. Suen、Michael L. Steigerwald、James L. Leighton

  DOI：10.1039/c3sc50714a

  日期：——

  A new diaminophenol ligand for crotylsilylation reactions with cis- and trans-crotyltrichlorosilane has been developed. The conformational constraints that result from the tethering of the phenol to one of the amino groups attenuate the stereoelectronic effects that reduce activity in the corresponding untethered diaminosilanes, and the resulting crotylsilane reagents are as active as our previously

  一种新的二氨基苯酚配体，用于与顺式和反式巴豆基三氯硅烷已经被开发出来。苯酚与氨基之一的束缚导致的构象限制减弱了降低相应未束缚二氨基硅烷活性的立体电子效应，由此产生的巴豆基硅烷试剂与我们之前报道的 EZ-CrotylMix 试剂一样具有活性，但不需要Sc(OTf) 3催化剂的使用。反过来，这使得开发出一种实验上简单、可持续、高效和可扩展的一锅法程序，可以在≤8 小时内进行，其中二氨基苯酚活化剂配体可以很容易地以≥90% 的收率通过以下方式回收：重结晶。
• A More Comprehensive and Highly Practical Solution to Enantioselective Aldehyde Crotylation
  作者：Hyunwoo Kim、Stephen Ho、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja200712f

  日期：2011.5.4

  The enantioselective crotylation of aldehydes with 1,2-diaminochlorocrotylsilane reagents is effectively catalyzed by Sc(OTf)(3). The one significant limitation on the utility of these reagents - substrate scope - has thus been addressed. The net result is the most comprehensive and highly practical method for enantioselective aldehyde crotylation yet advanced.
• Highly Diastereo- and Enantioselective Reagents for Aldehyde Crotylation
  作者：Blaine M. Hackman、Pamela J. Lombardi、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol0480731

  日期：2004.11.1

  Two new, crystalline solid, storable, and highly enantioselective reagents for aldehyde crotylation have been developed. Both (cis and trans) crotylsilane reagents are easily prepared in bulk, require trivial reaction conditions, and provide the homoallylic alcohol products with near diastereo- and enantiospecificity in many cases.
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, X. Diastereoselektive Synthese von (–)‐δ‐Multistriatin
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wilfried Helbig

  DOI：10.1002/cber.19811140812

  日期：1981.8

  Aus Benzyloxyacetaldehyd(3) und dem chirlalen Boronsäureester 4 erhielt man durch diastereoselektive CC–Verknüpfung den Homoallylalkohol5. Daraus wurden durch Standardoperationen der Alkohol 8 und Weiter (–)-δ-Multistriatin (1) von 97% Isomerenreinheit dargestellt.

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。