2-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-4-benzyloxybutanoic acid | 102608-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-4-benzyloxybutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-4-(benzyloxy)-3-hydroxybutanoic acid；(2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 102608-37-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: DKYVPBBZOKKSLI-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 2-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-4-benzyloxybutanoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-Benzyloxymethyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自嗜热链球菌的丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌的L-苏氨酸醛缩酶作为立体互补生物催化剂，用于合成β-羟基-α，ω-二氨基酸衍生物。

  摘要：

  来自嗜热链球菌（SHMT）的新型丝氨酸羟甲基转移酶和来自大肠杆菌（LTA）的L-苏氨酸醛缩酶被用作立体互补生物催化剂，用于将甘氨酸醛糖醛醇加成到N-Cbz氨基醛和苄氧基乙醛（Cbz =苄氧基羰基）上。两种苏氨酸醛缩酶均归类为低特异性L-苏氨酸醛缩酶，通过控制反应参数（例如温度，甘氨酸浓度和反应介质），SHMT仅以34-60％的转化率生成L-赤型非对映异构体，而LTA生成L-苏式非对映异构体，其非对映异构体比例为30:70至16:84，产品转化率为40-68％。SHMT是描述的最具立体选择性的L-苏氨酸醛缩酶。除其他因素外，这归因于其对活动温度的依赖性：在4摄氏度时，SHMT具有较高的合成活性，但对L-苏氨酸的逆醛醇活性可忽略不计。因此，动力学L-赤型异构体受到极大的欢迎，并且反应实际上是不可逆的，高度立体选择性的，并因此产生了优异的转化率。还发现用氢氧化钾（1m）处理制得的N-Cbz-γ-

  DOI：

  10.1002/chem.200800031
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-hydroxy-4-benzyloxybutanoic acid 生成 2-(S)-amino-3-(S)-hydroxy-4-benzyloxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Hydroxy Amino Acids. II. The Optical Resolution of α-Amino-β-hydroxy-γ-benzyloxybutyric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2720

文献信息

• Synthesis of Sialyl Lewis X Mimetics and Related Structures Using the Glycosyl Phosphite Methodology and Evaluation of E-Selectin Inhibition
  作者：Chun-Cheng Lin、Makoto Shimazaki、Marie-Pierre Heck、Shin Aoki、Ruo Wang、Teiji Kimura、Helena Ritzèn、Shuichi Takayama、Shih-Hsiung Wu、Gabriel Weitz-Schmidt、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja952265x

  日期：1996.1.1

  reactivity and stereoselectivity, and the application of this methodology to the synthesis of Lewis X (Lex), Lewis Y (Ley), glycopeptides, and sialyl Lewis X (SLex) mimetics. Both α-O-fucosyl-l-threonine and α-O-fucosyl-(1R,2R)-2-aminocyclohexanol were found to be effective templates for the chemical/enzymatic synthesis of SLex mimetics, and some fucopeptides prepared were 5−10 times more active than SLex as

  本文描述了我们最近对用于糖基化反应的糖基亚磷酸酯的研究，特别强调了保护基团和立体化学对异头反应性和立体选择性的影响的研究，以及该方法在合成 Lewis X (Lex)、Lewis Y 中的应用(Ley)、糖肽和唾液酸路易斯 X (SLex) 模拟物。发现 α-O-岩藻糖基-l-苏氨酸和 α-O-岩藻糖基-(1R,2R)-2-氨基环己醇都是 SLex 模拟物化学/酶促合成的有效模板，制备的一些岩藻肽是 5-10作为 E-选择素抑制剂的活性比 SLex 高出数倍。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Fluorinated Threonines
  作者：Carlo Scolastico、Esterino Conca、Laura Prati、Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Adriano Berti、Paolo Farina、Umberto Valcavi

  DOI：10.1055/s-1985-31363

  日期：——

  (d,l)-threo and allo-2-amino-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acids are synthesised from ethyl trifluoroacetoacetate via reduction and saponification of the 4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2-methoxyiminobutanoate. threo-Isomers are stereospecifically obtained by epimerisation of allo-isomers via the corresponding oxazolidinones. An acylation and stereoselective reduction sequence performed on ethyl N,N-dibenzylaminoacetate also leads to threo-isomers (1A) in good yields. An enantioselective synthesis of (L)-4-fluorothreonine by regiospecific opening of (2S), (3R)-3-benzyloxyoxiranecarboxylic acid is reported.

  (d,l)-threo和allo-2-氨基-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸是通过乙基三氟乙酰乙酸酯的还原和水解4,4,4-三氟-3-羟基-2-甲氧基亚氨基丁酸酯来合成的。通过相应的唑烷酮的差向异构化可以立体特异性地获得threo异构体。在乙基N,N-二苄基氨基乙酸酯上进行的酰化和立体选择性还原序列也能以良好的产率得到threo异构体(1A)。报道了一种通过(2S),(3R)-3-苄氧基环氧乙烷羧酸的区域特异性开环来选择性合成(L)-4-氟苏氨酸的方法。
• Enzymatic Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids Based on Recombinant <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Threonine Aldolases
  作者：Teiji Kimura、Vassil P. Vassilev、Gwo-Jenn Shen、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9720422

  日期：1997.12.1

  To exploit the enzymatic method for the synthesis of β-hydroxy-α-amino acids, the genes coding for the Escherichia coli l-threonine aldolase (LTA; EC 2.1.2.1) and Xanthomonus oryzae d-threonine aldolase (DTA) were cloned and overexpressed in E. coli through primer-directed polymerase chain reactions. The purified recombinant enzymes were studied with respect to kinetics, specificity, stability, additive

  为了利用酶促方法合成 β-羟基-α-氨基酸，克隆了编码大肠杆菌 l-苏氨酸醛缩酶 (LTA；EC 2.1.2.1) 和米黄杆菌 d-苏氨酸醛缩酶 (DTA) 的基因，并通过引物指导的聚合酶链反应在大肠杆菌中过表达。研究了纯化的重组酶的动力学、特异性、稳定性、添加剂要求、温度分布和 pH 依赖性。DTA 需要镁离子作为辅助因子，而 LTA 不需要金属离子。这些酶在浓度高达 40% 的 DMSO 存在下工作良好，并且观察到 DMSO 诱导的 LTA 催化反应的速率加速。这两种酶都使用磷酸吡哆醛辅酶来激活甘氨酸以与多种醛反应。LTA 得到赤-β-羟基-α-l-氨基酸与脂肪醛和苏式异构体与芳香醛作为动力学控制的产物。另一方面，DTA 形成苏-β-羟基-α-d-氨基酸作为动力学c...
• Kinetic and thermodynamic control of L-Threonine aldolase catalyzed reaction and its application to the synthesis of mycestericin D
  作者：Kayoko Shibata、Kazushi Shingu、Vassil P. Vassiley、Kiyoharu Nishide、Tetsuro Fujita、Manabu Node、Tetsuya Kajimoto、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00430-3

  日期：1996.4

  L-Threonine aldolase catalyzes the aldol condensation of γ-benzyloxybutanal and glycine with high erythrolthreo selectivity under a kinetically controlled condition. The erythro product was used in the synthesis of mycestericin D, a potent immunosupressant.

  L-苏氨酸醛缩酶在动力学控制的条件下以高的赤藓糖基选择性催化γ-苄氧基丁醛和甘氨酸的醛醇缩合。该赤产物在mycestericin d，一种有效的免疫抑制剂的合成中使用。
• Enzymatic synthesis of ω-carboxy-β-hydroxy-(l)-α-amino acids
  作者：Francesca Sagui、Paola Conti、Gabriella Roda、Roberto Contestabile、Sergio Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.070

  日期：2008.5

  Commercially available omega-carboxy-aldehydes and glycine have been subjected to the catalytic action of an L-threonine aldolase from Escherichia coli to give the corresponding beta-hydroxy-alpha-(L)-amino acids as a mixture of erythro/threo epimers.Specifically, the reaction with glyoxylic acid (2) gave the epimeric beta-hydroxy-(L)-aspartates (t,e)-9 that could be isolated by ion-exchange chromatography in 67% yield. Following esterification and N-Boc protection, the two epimers could be isolated as pure compounds.Similarly, the aldolase-catalyzed addition of glycine to succinic semialdehyde (4) gave the expected mixture of beta-hydroxy-L-alpha-aminoadipic acids (t)-12 and (e)-12 in 34% yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.