2-乙酰氨基-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙酸乙酯 | 20877-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-acetylamino-3-(4-chlorophenyl)-2-cyanopropanoate
• 英文别名: Acetamino-(4-chlor-benzyl)-cyan-essigsaeure-ethylester
• CAS: 20877-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: KSSHBXKMZBDVND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙酸乙酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-氨基酯的不对称化学酶法合成，基于脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分

  摘要：

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 、 N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯 在 苄基三丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-乙酰氨基-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α-氨基酯的不对称化学酶法合成，基于脂肪酶催化的酯交换反应动力学拆分

  摘要：

  从容易获得的乙酰氨基氰基乙酸乙酯开始，已经通过四步路线合成了几种苯丙氨酸类似物。在第一个反应中，并使用相转移催化剂，该化合物与几种烷基卤反应，即苄基三丁基氯化铵，被确定为以中等至极高产率（52–95％）生产一系列季氨基酸的最佳选择。然后，通过酸性水解，酯化和N-乙酰化获得相应的N-乙酰基-苯丙氨酸甲基和烯丙基酯衍生物。根瘤菌脂肪酶被认为是用于拆分这些氨基酯的通用酶，通过与丁酸丁酯在乙腈中进行酯交换反应获得最佳结果。发现取决于化合物的化学结构，对立体选择性有很大的影响，对于苯环中的未取代或对位取代，实现了极好的立体选择性，对间硝基衍生物适中，而邻硝基氨基酯则对中等选择性具有中等选择性。不反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.012

文献信息

• Potassium Carbonate as a Base in the Alkylation of Ethyl Acetamidocyanoacetate.
  作者：Ikuo Matsumoto

  DOI：10.1248/cpb.15.1990

  日期：——