(8S,10S)-6,8,10-Trihydroxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 121467-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (8S,10S)-6,8,10-Trihydroxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 121467-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: AGUUWDPIUHGEPO-AOMKIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S)-6,8,10-Trihydroxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 sodium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 90.92h， 生成 4-demethoxy-6-deoxydaunorubicin.HCl
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-2-(1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-6,11-dimethoxy-12-oxo-naphthacene 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 偶氮二异丁腈 、 TEA 、 三氧化硫 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 硝基苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (8S,10S)-6,8,10-Trihydroxy-8-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性的6-脱氧蒽环类全合成

  摘要：

  据报道，针对6-脱氧蒽环素的区域特异性方法已导致合成新型蒽环类4-脱甲氧基-6-脱氧柔红霉素（2）和6-脱氧卡那霉素（3）。糖苷配基4的构建基于1，4-二甲氧基-2-锂基萘（10）与1个甲酰基-2-羰基甲氧基-4-乙酰基环己烷硫缩酮（11）的偶联。一种新的改进的区域选择性途径，其允许6- deoxyanthracyclinones也轴承环取代基的制备d通过如图所示5，“一个基于所述耦合10A升的3,4,5-三甲氧基-3- lithionaphthalene（和图10b），以内酯28。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91529-7