1-benzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2-pent-4-enylamine | 1162683-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2-pent-4-enylamine
• 英文别名: benzyl 1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ylcarbamate；benzyl N-(1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl)carbamate
• CAS: 1162683-26-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃
• 分子量: 325.408
• InChiKey: ANWFQTUHMLZFBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2-pent-4-enylamine 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(+)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a Versatile Reagent for the Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Aminoalcohols and 2-Hydroxymethyl Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  在硼氟酸二乙醚存在下，有机金属试剂与O-(1-苯基丁基)苄氧基乙醛肟的加成具有高度的非对映选择性；生成的羟胺可方便地转化为受到保护的1,2-氨基醇和2-羟甲基氮杂环化合物，其中包括高对映体纯度的1,4-二脱氧1,4-亚氨基-d-核糖醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34235
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 苄氧基乙醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-benzyloxy-N-benzyloxycarbonyl-2-pent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  受保护的均烯丙基胺的一般轻度铜催化三组分合成

  摘要：

  开发了一种温和高效的铜催化一锅三组分反应，用于合成均烯丙基胺。醛，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷在5 mol％Cu（OTf）2存在下的反应以良好至极佳的产率提供了相应的受保护的均烯丙基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.008

文献信息

• <i>O</i>-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a Versatile Reagent for the Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Aminoalcohols and 2-Hydroxymethyl Nitrogen Heterocycles
  作者：Christopher J. Moody、Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Andrew K. Takle

  DOI：10.1055/s-2002-34235

  日期：——

  Addition of organometallic reagents to O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective; the resulting hydroxylamines are readily converted into protected 1,2-aminoalcohols and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles, including the iminosugar 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-ribitol, in high enantiomeric excess.

  在硼氟酸二乙醚存在下，有机金属试剂与O-(1-苯基丁基)苄氧基乙醛肟的加成具有高度的非对映选择性；生成的羟胺可方便地转化为受到保护的1,2-氨基醇和2-羟甲基氮杂环化合物，其中包括高对映体纯度的1,4-二脱氧1,4-亚氨基-d-核糖醇。
• Chiral oxime ethers in asymmetric synthesis. O-(1-Phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime, a versatile reagent for the asymmetric synthesis of protected 1,2-aminoalcohols, α-amino acid derivatives, and 2-hydroxymethyl nitrogen heterocycles including iminosugars
  作者：Tracey S. Cooper、Alexander S. Larigo、Pierre Laurent、Christopher J. Moody、Andrew K. Takle

  DOI：10.1039/b500390c

  日期：——

  Addition of a range of organolithium and Grignard reagents to (E)-O-(1-phenylbutyl)benzyloxyacetaldoxime 1 in the presence of boron trifluoride diethyl etherate is highly diastereoselective. The resulting hydroxylamines undergo N-O bond cleavage upon treatment with zinc-acetic acid or molybdenum hexacarbonyl to give, after N-protection, protected 1,2-aminoalcohols 3 in high enantiomeric purity. Debenzylation

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下向（E）-O-（1-苯基丁基）苄氧基乙醛肟1中添加一系列有机锂和格氏试剂是高度非对映选择性的。在用锌-乙酸或六羰基钼处理后，所得羟胺经历NO键裂解，以在N-保护后得到高对映体纯度的被保护的1,2-氨基醇3。3a和3d的脱苄基作用分别得到N-Boc（R）-丙氨醇和（S）-苯丙氨醇。羟胺2还用作α-氨基酸前体，2i被转化为N-甲酰基-（R）-丙氨酰基-（S）-（4-溴）苯丙氨酸酯7，即天然二肽的N-末端二肽。1,2-氨基醇衍生物的多功能性可以通过将其转化为5-，通过闭环易位反应，高对映体过量的6-和7-元2-羟甲基氮杂环15-19。二氢吡咯15的进一步反应得到亚氨基糖1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-D-核糖醇。
• A general and mild copper-catalyzed three-component synthesis of protected homoallyl amines
  作者：Kalyan Kumar Pasunooti、Min Li Leow、Seenuvasan Vedachalam、Bala Kishan Gorityala、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.008

  日期：2009.6

  A mild and highly efficient copper-catalyzed, one-pot, three-component reaction is developed for the synthesis of homoallyl amines. Reaction of an aldehyde, a carbamate, and allyltrimethylsilane in the presence of 5 mol % Cu(OTf)2 furnishes the corresponding protected homoallylic amines in good to excellent yields.

  开发了一种温和高效的铜催化一锅三组分反应，用于合成均烯丙基胺。醛，氨基甲酸酯和烯丙基三甲基硅烷在5 mol％Cu（OTf）2存在下的反应以良好至极佳的产率提供了相应的受保护的均烯丙基胺。