2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1-diphenylethanol | 141362-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1-diphenylethanol
• CAS: 141362-04-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S
• 分子量: 336.455
• InChiKey: OFLRZTHODSJPTL-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1-diphenylethanol 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 15.5h， 生成 methyl (1S)-1-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-2,2-diphenylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚磺酰基进行不对称环丙烷化的新方法

  摘要：

  在将二甲基亚砜基亚砜迈克尔加成到光学纯的α-（对甲苯基亚磺酰基）甲基丙烯酸酯中时，观察到高立体选择性和高产率。亲电环丙烷不对称合成的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91710-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1,1-diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  通过手性亚磺酰基进行不对称环丙烷化的新方法

  摘要：

  在将二甲基亚砜基亚砜迈克尔加成到光学纯的α-（对甲苯基亚磺酰基）甲基丙烯酸酯中时，观察到高立体选择性和高产率。亲电环丙烷不对称合成的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91710-6

文献信息

• Enantioselective Diels-Alder reactions catalyzed by chiral magnesium lewis acids prepared from hydroxysulfoxides
  作者：M. Ordoñez、V. Guerrero-de la Rosa、V. Labastida、J.M. Llera

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00344-8

  日期：1996.9

  Enantioselective Diels-Alder reactions were conducted successfully using chiral magnesium complexes prepared from magnesium iodide and chiral hydroxysulfoxides derived from (R)- and (S)-methyl 1-naphthyl sulfoxide. Convenient methods for the preparation of these chiral sulfoxides have also been developed. Hydroxysulfoxide 6 (and its enantiomer 10) showed the highest enantioselectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• A new approach to the asymmetric cyclopropanation via a chiral sulfinyl group
  作者：Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91710-6

  日期：1992.3

  High stereoselectivity and high yield are observed in the Michael addition of dimethyl sulfoxonium methylide to an optically pure methyl α-(p-tolylsulfinyl) acrylate. A novel route to the asymmetric synthesis of electrophilic cyclopropanes.

  在将二甲基亚砜基亚砜迈克尔加成到光学纯的α-（对甲苯基亚磺酰基）甲基丙烯酸酯中时，观察到高立体选择性和高产率。亲电环丙烷不对称合成的新途径。