dimethyl formylphosphonate | 27445-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl formylphosphonate
• 英文别名: dimethyl (2-oxomethyl)-phosphonate；Dimethoxyphosphorylformaldehyde
• CAS: 27445-79-0
• 化学式: C₃H₇O₄P
• 分子量: 138.06
• InChiKey: BQBJUBYNKLWISM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 dimethyl formylphosphonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-5-(benzyloxy)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  MODULATORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES (PTPases)

  摘要：

  公开号：

  EP1214324B1
• 作为产物：
  描述：

  羟甲基膦酸二甲酯 在 草酰氯 、 TEA 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl formylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对5-取代的吡唑和吡唑啉-3-膦酸和酯的区域选择性途径

  摘要：

  通过将合适的腈亚胺的1，3-偶极环加成到单取代的炔烃和烯烃上，已经完成了5-取代的3-二甲氧基膦基-吡唑和-2-吡唑啉的区域选择性合成。描述了杂环膦酸酯水解成相应酸的实例。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.027
• 作为试剂：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 乙烯 、 dimethyl formylphosphonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 70.0~75.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以67%的产率得到N,N-bis(2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranosyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过环加成α-氨基膦酸的不对称合成Ñ -Glycosyl- Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones

  摘要：

  二烷基磷酸酯的除了硝酮6，形成在原位从肟5和甲醛，得到羟胺7（86％）和8（88％），其与反应p苯醌在乙烯的存在下经由所述Ç -dialkoxyphosphonoylnitrones 9和10，得到环加成产物11 - 14具有约50％的非对映选择性一个（80-85％）。环加成产物转化为单异亚丙基衍生物15 – 18和双乙酸酯19 –22。NMR谱和所述化合物的比旋光的比较19 - 22与相应的α-氨基-酸衍生物的23 - 26已知构型的指示优先形成的L-异构体的。环加成产物以良好的收率成L-α-氨基膦酸转化29，30，36，和39。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650702