(S)-5-(benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one | 221082-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one
• 英文别名: (4S)-5-(Benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one；(4S)-4-hydroxy-5-phenylmethoxypentan-2-one
• CAS: 221082-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: GIJYABAGIYCYBD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one 在 ruthenium trichloride 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(2S,4R)-1-(benzyloxy)pentan-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 RuCl3/PPh3 介导的 β-羟基酮氢化合成抗 1,3-二醇：有机硼试剂的替代品

  摘要：

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900316
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-5-(benzyloxy)-4-hydroxypentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。烯醇硅烷对（苄氧基）乙醛的催化对映选择性羟醛加成的范围和机理

  摘要：

  C2-对称双（恶唑啉基）吡啶（pybox）-Cu（II）配合物已被证明可催化（苄氧基）乙醛和各种甲硅烷基烯酮缩醛之间的对映选择性Mukaiyama羟醛反应。使用低至 0.5 mol% 的手性催化剂 [Cu((S,S)-Ph-pybox)](SbF6)2，可以高产率和 92-99% 的对映体过量生成羟醛产物。使用取代的甲硅烷基乙烯酮缩醛，观察到 95:5 至 97:3 的顺式反应非对映选择和≥95% 的对映选择性。对使用双标记的甲硅烷基乙烯酮缩醛的反应机理的研究表明，甲硅烷基转移步骤是分子间的。进一步的机理研究揭示了显着的正非线性效应，建议由 [Cu((S,S)-Ph-pybox)((R,R)-Ph-pybox)](SbF6)2 2 的选择性形成引起： 1 配体：金属配合物。

  DOI：

  10.1021/ja9829822

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Biocatalytic Aldol Addition of Simple Aliphatic Nucleophiles to Hydroxyaldehydes
  作者：Raquel Roldán、Karel Hernandez、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Israel Sánchez-Moreno、Virgil Hélaine、Marielle Lemaire、Christine Guérard-Hélaine、Wolf-Dieter Fessner、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.8b02486

  日期：2018.9.7

  Asymmetric aldol addition of simple aldehydes and ketones to electrophiles is a cornerstone reaction for the synthesis of unusual sugars and chiral building blocks. We investigated d-fructose-6-phosphate aldolase from E. coli (FSA) D6X variants as catalysts for the aldol additions of ethanal and nonfunctionalized linear and cyclic aliphatic ketones as nucleophiles to nonphosphorylated hydroxyaldehydes

  向亲电子试剂中简单醛和酮的不对称羟醛加成是合成不寻常的糖和手性结构单元的基础反应。我们研究了大肠杆菌（FSA）D6X变体的d-果糖-6-磷酸醛缩酶，作为醛醇将乙醛和非官能化的线性和环状脂肪族酮作为亲核试剂添加到非磷酸化羟基醛中的催化剂。因此，在FSA D6H和D6Q变体的催化下，向3-羟基丙醛或（S）-或（R）-3-羟基丁醛中添加丙酮，环丁酮，环戊酮或乙醛，以8-77％的分离产率提供稀有脱氧糖，具有高立体选择性（ 97：3博士和> 95％ee）。
• FRUCTOSE-6-PHOSPHATE ALDOLASE VARIANTS FOR ALDOL CARBOLIGATIONS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE IVESTIGACIONES CIENTIFICAS (CSIC)

  公开号：US20200165640A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The invention provides new and alternative fructose-6-phosphate aldolase (FSA) variants which enable the production of optically active building blocks with high chemoselectivity and stereoselectivity using aldehydes as starting material in aldol carboligation reactions, while avoiding the by-product formation and subsequent reactions.