3,3-diphenylfuro[3,4-c]pyridin-1(3H)-one | 77924-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3-diphenylfuro[3,4-c]pyridin-1(3H)-one
• 英文别名: 3,3-Diphenylfuro[3,4-c]pyridin-1-one
• CAS: 77924-11-9
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: WRIYFJLSKGSDNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-diphenylfuro[3,4-c]pyridin-1(3H)-one 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydrofuro[3,4-c]pyridin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist Scaffold Based on the SHA-68 Core

  摘要：

  激活神经肽S受体（NPSR）系统已被证明可以产生类似抗焦虑的作用、觉醒和提高记忆巩固，而阻断NPSR已被证明可以减少对滥用物质的复吸和麻醉剂的持续时间。我们在这里报告了一个新型核心支架（+）N-苄基-3-(2-甲基丙基)-1-氧代-3-苯基-1H,3H,4H,5H,6H,7H-呋喃[3,4-c]吡啶-5-甲酰胺的发现，该化合物在体外具有强大的NPSR拮抗活性。药代动力学参数表明，14b在腹腔注射（i.p.）后达到药理学相关水平，但会迅速从血浆中清除。化合物14b能够阻断C57/Bl6小鼠中由NPS（0.3纳米摩尔）刺激的移动活动，剂量为3毫克/千克（i.p.），表明该结构类别在体内具有强大的活性。这表明14b可以作为继续映射NPS受体系统药理功能的的有用工具。

  DOI：

  10.3390/ph14101024
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基异烟酰胺 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3,3-diphenylfuro[3,4-c]pyridin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Novel Neuropeptide S Receptor Antagonist Scaffold Based on the SHA-68 Core

  摘要：

  激活神经肽S受体（NPSR）系统已被证明可以产生类似抗焦虑的作用、觉醒和提高记忆巩固，而阻断NPSR已被证明可以减少对滥用物质的复吸和麻醉剂的持续时间。我们在这里报告了一个新型核心支架（+）N-苄基-3-(2-甲基丙基)-1-氧代-3-苯基-1H,3H,4H,5H,6H,7H-呋喃[3,4-c]吡啶-5-甲酰胺的发现，该化合物在体外具有强大的NPSR拮抗活性。药代动力学参数表明，14b在腹腔注射（i.p.）后达到药理学相关水平，但会迅速从血浆中清除。化合物14b能够阻断C57/Bl6小鼠中由NPS（0.3纳米摩尔）刺激的移动活动，剂量为3毫克/千克（i.p.），表明该结构类别在体内具有强大的活性。这表明14b可以作为继续映射NPS受体系统药理功能的的有用工具。

  DOI：

  10.3390/ph14101024

文献信息

• Reactions of the N,N-dialkylpyridylcarboxylic amides with lithium amides. Regioselective lithiation of N,N-diisopropylpyridylcarboxylic amides, a useful method for synthesis of 2,3- and 3,4-disubstituted pyridines
  作者：Jan Epsztajn、Zbigniew Berski、Jacek Z. Brzeziński、Andrzej Jóźwiak

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88108-1

  日期：1980.1

  The behaviour of the N,N-dimethyl-, N,N-diethyl- and N,N-diisopropylpyridylcarboxylic amides in the reactions with Et2NLi and iPr2NLi, and a convenient way of synthesis of 2,3- and 3,4-disubstituted pyridines, by the direct lithiation of N,N-diisopropylamides leading subsequently to the ortho new CC bonds formation, are described.

  N，N-二甲基-，N，N-二乙基-和N，N-二异丙基吡啶基羧酸酰胺在与Et 2 NLi和iPr 2 NLi的反应中的行为，以及合成2,3-和3的简便方法，描述了通过N，N-二异丙基酰胺的直接锂化导致随后的邻位新的CC键形成的4-二取代的吡啶。
• EPSZTAJN J.; BERSKI Z.; BRAZAZINSKI J. Z.; JOZWIAK A., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 49, 4739-4742
  作者：EPSZTAJN J.、 BERSKI Z.、 BRAZAZINSKI J. Z.、 JOZWIAK A.

  DOI：——

  日期：——
• EPSZTAJN, J.;BRZEZINSKI, J. Z.;JOZWIAK, A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 1, 18-19
  作者：EPSZTAJN, J.、BRZEZINSKI, J. Z.、JOZWIAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• ISONICOTINIC ACID DERIVATIVES AND RELATED SPIRO COMPOUNDS WITH HERBICIDAL ACTION
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0558521A1

  公开（公告）日：1993-09-08
• COMPOSITION AND METHOD FOR NEUROPEPTIDE S RECEPTOR (NPSR) ANTAGONISTS
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：EP2788359B1

  公开（公告）日：2017-03-01