3-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d]isoxazol-9-ol | 1262209-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d]isoxazol-9-ol
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-3-oxa-4-azatetracyclo[13.4.0.02,6.07,12]nonadeca-1(19),2(6),4,7,9,11,15,17-octaen-14-ol
• CAS: 1262209-88-0
• 化学式: C₂₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 384.391
• InChiKey: SFKIHZYJKAZIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d]isoxazol-9-ol 、 3-(4-nitrophenyl)-8,9-dihydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d]isoxazol-8-ol
  参考文献：
  名称：

  使用不同反应性的环辛炔和 1,3-偶极的无金属顺序 [3 + 2]-偶极环加成

  摘要：

  尽管环辛炔和叠氮化物的无金属环加成得到稳定的 1,2,3-三唑已在化学生物学和材料科学中得到广泛应用，但仍迫切需要更快、更通用的生物正交反应。我们已经发现腈氧化物和重氮羰基衍生物与环辛炔容易发生 1,3-偶极环加成反应。与叠氮化物相比，重氮羰基衍生物的环加成表现出相似的动力学，而环加成与腈氧化物的反应速率要快得多。用 BAIB 直接氧化相应的肟可以方便地制备腈氧化物，这些条件使得肟的形成、氧化和环加成可以作为一锅法进行。该方法用于用各种标签对碳水化合物的异头中心进行功能化。此外，肟和叠氮化物为连续的无金属点击反应提供了一对正交的官能团，这一特性使得通过不需要有毒金属催化剂的简单合成程序对生物分子和材料进行多功能化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja1081519