2-(allyloxy)-N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1629184-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(allyloxy)-N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1629184-51-5
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 301.309
• InChiKey: XKLOGBFPTWBBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyloxy)-N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-fluoro-1-hydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  氟化萘酚的无过渡金属合成

  摘要：

  在此，我们描述了一种无过渡金属的方案，用于将简单的2-烯丙基3-（三氟甲基）苯酚转化为取代的5-氟萘-1-醇。该反应的关键事件包括的两个C选择性激活 F键和形成中的中间己三烯系统，其经历一个6πelectrocyclization，接着rearomatization。这一概念使各种市售的3-（三氟甲基）苯酚能够快速转化（三步）成新型的含氟萘酚，而这是以前的方法难以制备的。报告的序列还扩展为将3-（三氟甲基）苯酚一锅转化为5-氟萘-1-醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201402098
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-三氟甲基苯甲酸甲酯 在 三甲基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 11.09h， 生成 2-(allyloxy)-N,N-diethyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氟化萘酚的无过渡金属合成

  摘要：

  在此，我们描述了一种无过渡金属的方案，用于将简单的2-烯丙基3-（三氟甲基）苯酚转化为取代的5-氟萘-1-醇。该反应的关键事件包括的两个C选择性激活 F键和形成中的中间己三烯系统，其经历一个6πelectrocyclization，接着rearomatization。这一概念使各种市售的3-（三氟甲基）苯酚能够快速转化（三步）成新型的含氟萘酚，而这是以前的方法难以制备的。报告的序列还扩展为将3-（三氟甲基）苯酚一锅转化为5-氟萘-1-醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201402098