(6-phenylhex-2-ynyloxy)acetaldehyde | 1207256-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-phenylhex-2-ynyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(6-Phenylhex-2-ynoxy)acetaldehyde
• CAS: 1207256-95-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PYGIGEMKGXYUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-phenylhex-2-ynyloxy)acetaldehyde 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(-)-(6-phenylhex-2-ynyloxy)acetic acid 4-(4-phenylbutylidene)tetrahydrofuran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Rie; Noguchi, Keiichi; Tanaka, Ken, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1238 - 1239

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-phenylhex-2-ynyloxy)ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(6-phenylhex-2-ynyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Rie; Noguchi, Keiichi; Tanaka, Ken, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1238 - 1239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed One-Pot Intermolecular [2 + 2 + 2] Trimerization/Asymmetric Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition of Two Aryl Ethynyl Ethers and 5-Alkynals
  作者：Yuta Miyauchi、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol3027158

  日期：2012.12.7

  It has been established that a cationic Rh(I)/(R)-H8-BINAP complex catalyzes the one-pot intermolecular [2 + 2 + 2] trimerization/asymmetric intramolecular [4 + 2] cycloaddition of two aryl ethynyl ethers and 5-alkynals to produce annulated 1,4-cyclohexadienes possessing two stereogenic centers.

  现已确定，阳离子Rh（I）/（R）-H 8 -BINAP络合物催化两个芳基乙炔基醚的单锅分子间[2 + 2 + 2]三聚/不对称分子内[4 + 2]环加成反应。 5-炔基产生具有两个立构中心的环状1,4-环己二烯。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Cyclizations of γ-Alkynylaldehydes with Acyl Phosphonates: Ligand- and Substituent-Controlled C–P or C–H Bond Cleavage
  作者：Kengo Masuda、Norifumi Sakiyama、Rie Tanaka、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja201337x

  日期：2011.5.11

  It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-H-8-BINAP or (R)-Segphos complex catalyzes two modes of enantioselective cyclizations of gamma-alkynylaldehydes with acyl phosphonates via C-P or C-H bond cleavage. The ligands of the Rh(I) complexes and the substitutents of both gamma-alkynylaldehydes and acyl phosphonates control these two different pathways.
• Tanaka, Rie; Noguchi, Keiichi; Tanaka, Ken, Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1238 - 1239
  作者：Tanaka, Rie、Noguchi, Keiichi、Tanaka, Ken

  DOI：——

  日期：——