(Z)-5-allyl-6-((3-methylbut-2-en-1-yl-4,4,4-d3)oxy)benzo[d][1,3]dioxole | 1085708-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-5-allyl-6-((3-methylbut-2-en-1-yl-4,4,4-d3)oxy)benzo[d][1,3]dioxole
• CAS: 1085708-03-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 249.282
• InChiKey: ZVLUSCHAEWICMZ-DDLBZQRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-allyl-6-((3-methylbut-2-en-1-yl-4,4,4-d3)oxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 4-溴-2,6-二叔丁基苯酚 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三环烯酮的仿生全合成和异戊二烯苯基醚重排的机理研究。

  摘要：

  这篇论文描述了一种简短的仿生三环烯酮合成，发现它可以增强胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 的作用。合成路线有两个关键反应：体积大、亲氧的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯醚）（MABR）促进异戊二烯苯基醚的重排和光化学环化。此外，实验旨在探索 MABR 促进重排的过程。发现氘标记的异戊二烯基的立体化学只是部分混乱，这表明该过程可能涉及两种可能的反应途径。它还表明在这些条件下异戊二烯基团直接迁移到对位比 Claisen-Cope 方法稍微有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.184
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-allyl-6-((3-iodobut-2-en-1-yl)oxy)benzo[d][1,3]dioxole 、 trideuteriomethyl-lithium 在 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(Z)-5-allyl-6-((3-methylbut-2-en-1-yl-4,4,4-d3)oxy)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  三环烯酮的仿生全合成和异戊二烯苯基醚重排的机理研究。

  摘要：

  这篇论文描述了一种简短的仿生三环烯酮合成，发现它可以增强胆碱乙酰转移酶 (ChAT) 的作用。合成路线有两个关键反应：体积大、亲氧的甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯醚）（MABR）促进异戊二烯苯基醚的重排和光化学环化。此外，实验旨在探索 MABR 促进重排的过程。发现氘标记的异戊二烯基的立体化学只是部分混乱，这表明该过程可能涉及两种可能的反应途径。它还表明在这些条件下异戊二烯基团直接迁移到对位比 Claisen-Cope 方法稍微有利。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.184