3-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-2,1-borazaronaphthalene | 1616635-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-2,1-borazaronaphthalene
• CAS: 1616635-10-9
• 化学式: C₂₃H₂₁BBrNO
• 分子量: 418.141
• InChiKey: FMTVHHXKDAAMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-bromo-2-phenyl-2,1-borazaronaphthalene 、 3-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-2,1-borazaronaphthalene 、 potassium hydroxide 在 SPhos Pd G2 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到1-benzyl-3-phenyl-2,1-borazaronaphthol
  参考文献：
  名称：

  获取 2,1-Borazaronaphthols：1-Alkyl-2-aryl-3-bromo-2,1-borazaronaphthalenes 的自芳基化

  摘要：

  与它们的B-烷基对应物不同，溴化N-烷基B-芳基 2,1-硼杂萘在催化量的钯和碱存在下发生自芳基化反应，其中氮杂硼碱同时用作亲电子试剂和亲核试剂。自芳基化的产物是空气和湿气稳定的 2,1-硼杂萘酚，以前仅在碱性醇溶剂中观察到。氮杂硼烷的空间阻碍似乎阻止了相应硼酸酐的形成，从而允许获得 2,1-硼氮杂萘酚衍生物家族。

  DOI：

  10.1021/jo501638q
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-2,1-borazaronaphthalene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-bromo-2-(3-methoxyphenyl)-1-(4-methylbenzyl)-2,1-borazaronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Accessing Molecularly Complex Azaborines: Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Couplings of Brominated 2,1-Borazaronaphthalenes and Potassium Organotrifluoroborates

  摘要：

  Despite their potential applications in both medicinal chemistry and materials science, there have been limited reports on the functionalization of 2,1-borazaronaphthalenes since their discovery in 1959. To access new chemical space and build molecular complexity, the Suzuki-Miyaura cross-coupling of brominated 2,1-borazaronaphthalenes been investigated. The palladium-catalyzed cross-coupling proceeds with an array of potassium (hetero)aryltrifluoroborates in high yield with low catalyst loadings under mild reaction conditions. By the use of a high-yielding bromination of various 2,1-borazaronaphthalenes to generate electrophilic azaborine species, a library of 3-(hetero)aryl and 3,6-diaryl-2,1-borazaronaphthalenes has been synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo5011894