3-(benzylsulfanyl)pentane-2,4-dione | 16601-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylsulfanyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Benzylthio-pentan-2,4-dion；1-Benzylmercapto-1-acetyl-aceton；3-benzylsulfanylpentane-2,4-dione
• CAS: 16601-30-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• mdl: MFCD25970479
• 分子量: 222.308
• InChiKey: BQBHNYXOXPLCDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  317.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzylsulfanyl)pentane-2,4-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-羟基酮的化学酶动态动力学不对称转化

  摘要：

  将钌和酶催化结合在一锅法中，实现 α-取代 β-羟基酮的高效 DYKAT。这种新开发的方案通过采用钌基外消旋催化剂，通过形成非手性 1,3-二酮中间体，实现底物的高效外消旋差向异构化，从而以高产率直接获得对映体纯和非对映体富集的 β-氧代乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.202102683
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 、 3-氯-2,4-戊二酮 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 3.0h， 以55.7%的产率得到3-(benzylsulfanyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-(2-SULFONYL-2,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOL-5(4H)-YL]-ETHANONE DERIVATIVES AS PYRUVATE KINASE (PKR) AND PKM2 ACTIVATORS FOR THE TREATMENT OF SICKLE CELL DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-(2-SULFONYL-2,6-DIHYDROPYRROLO[3,4-C]PYRAZOL-5-YL]-ÉTHANONE SERVANT D'ACTIVATEURS DE PYRUVATE KINASE (PKR) ET DE PKM2 POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的l-(2-磺酰基-2,6-二氢吡咯[3,4-c]吡唑-5(4H)-基]-乙酮衍生物作为丙酮酸激酶（PKR）和/或PKM2激活剂，用于治疗镰状细胞病，镰状细胞贫血，地中海贫血，遗传性非球形溶血性贫血，溶血性贫血，遗传性球形溶血性贫血，遗传性椭圆形红细胞增多症，阿贝脂蛋白血症，周期性夜间血红蛋白尿，获得性溶血性贫血，癌症和慢性疾病性贫血。一个示例化合物是(2S)-1-(2-{[1-(2,2-二氟乙基)-1H-嘧啶-4-基]磺酰基}-2,6-二氢吡咯[3,4-c]吡唑-5(4H)-基)-3-羟基-2-苯基丙酮-1-酮（例1.5，化合物1）。

  公开号：

  WO2022170200A1

文献信息

• Studies on Antitumor Substances. V. Reaction of Thiosulfonates with Active Methylene Compounds.
  作者：Seigoro Hayashi、Mitsuru Furukawa、Junko Yamamoto、Kunihiro Niigata

  DOI：10.1248/cpb.15.1188

  日期：——

  The reactions of benzyl benzene or p-toluenethiosulfonate with active methylene compounds were studied to elucidate the mechanism of anti-tumor activity of the analogous pentamethylene bismethanethiosulfonate with the expectation that any alkylation might occur. It was found that benzene or p-toluenethiosulfonate did not benzylate the active methylene compounds but one or two benzylthio groups were introduced. In the cases of less active methylene compounds, the reaction of thiosulfonates themselves occurred.

  研究了苄基苯或对甲苯磺酸硫酯与活性甲烯化合物的反应，以阐明类似的戊亚甲基双硫酸酯的抗肿瘤活性机制，期望可能发生任何烷基化反应。结果发现，苯或对甲苯磺酸硫酯并未使活性甲烯化合物发生苄基化，但引入了一或两个苄基硫基。在活性较低的甲烯化合物的情况下，硫酸硫酯自身发生了反应。
• Aki,O.; Nakagawa,Y., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1862 - 1868
  作者：Aki,O.、Nakagawa,Y.

  DOI：——

  日期：——