(S)-N-(1-octynyl)-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide | 674293-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S)-N-(1-octynyl)-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
• CAS: 674293-32-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂S
• 分子量: 333.495
• InChiKey: GLFNZCULSOXSLN-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  特戊醛 、 (S)-N-(1-octynyl)-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-N-[(S)-(E)-4,4-dimethyl-2-hexyl-3-hydroxy-1-pentenyl]-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Practical Preparation of N-(1-Alkynyl)sulfonamides and Their Remote Diastereoselective Addition to Aldehydes via Titanation

  摘要：

  Aliphatic and aromatic suffonamides were alkynylated with 1-bromo-1-alkynes in the catalytic presence of Cul to give N-(1-alkynyl)sulfonamides in good to excellent yields. The acetylene-titanium complexes generated from N-(1-alkynyl)benzosultams underwent diastereoselective addition to aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol036396b
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-octyne 、 (S)-3-tert-butyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazoline 1,1-dioxide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(S)-N-(1-octynyl)-3-(tert-butyl)-1,2-benzisothiazoline 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  N-（1-炔基）磺酰胺的实用制备及其在烷氧基钛介导的偶联反应中的合成应用

  摘要：

  在CuI的催化存在下，将脂肪族和芳香族磺酰胺用1-溴-1-炔烃炔化，从而以良好或优异的收率得到N-（1-炔基）磺酰胺。在该炔基化过程中未观察到旋光磺酰胺的外消旋作用。从所得产生的乙炔钛络合物ñ - （1-炔基）磺酰胺和Ti（O-我-Pr）4 /2我-PrMgCl后行区域选择性，立体-烯烃，和非对映选择性加成到醛，得到几乎单一烯丙基酒精。或者，N之间的分子间或分子内偶联反应-（1-炔基）磺酰胺和另一种乙炔或烯烃与上述烷氧基钛试剂产生相应的钛环，其水解得到立体确定的（磺酰基氨基）二烯或环状化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.080