(2S)-2-[[3-[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid | 261378-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[3-[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 261378-33-0
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 408.495
• InChiKey: VZHULVWUAVLMPF-OQDIJTPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[3-[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-3-Hydroxy-2-[(S)-2-({3-[(S)-1-((S)-2-hydroxy-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl}-amino)-4-methyl-pentanoylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有发夹结构的降冰片烯约束环肽：设计，合成，构象和膜离子转运。

  摘要：

  在使用降冰片烯单元作为桥连配体的基础上，已经设计了新的发夹环肽家族。如此处所示，在氨基酸选择，环大小和第二个桥连配体的性质方面，设计很灵活，其中制备了大量的降冰片烯环肽，这些环肽含有各种氨基酸，环大小各不相同从12到29元，第二个桥连配体的选择是刚性降冰片烯（11、13a，b），金刚烷单元（7a，b和8）或柔性胱氨酸残基（4a，b和10） ）。内置手柄（作为受保护的COOH基团）的存在允许连接此处所示的Leu-Leu，Val-Val或Aib-Aib侧基分别连接在4b，7b和13b中的各种亚基。如（1）1 H NMR和CD光谱所示，这类新型的受限环肽被证明采用β-折叠或发夹状构象。膜离子迁移研究表明，对称放置在环外部的含有Leu-Leu或Val-Val侧基的降冰片烯环肽4b和7b在运输特定单价阳离子方面显示出高效率和选择性。该性质可归因于降冰片烯单元诱导的发夹状结构，因为在外部包含两对Leu

  DOI：

  10.1021/jo9912045
• 作为产物：
  描述：

  trans-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarbonyl dichloride 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[3-[[(1S)-1-carboxy-3-methylbutyl]carbamoyl]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有发夹结构的降冰片烯约束环肽：设计，合成，构象和膜离子转运。

  摘要：

  在使用降冰片烯单元作为桥连配体的基础上，已经设计了新的发夹环肽家族。如此处所示，在氨基酸选择，环大小和第二个桥连配体的性质方面，设计很灵活，其中制备了大量的降冰片烯环肽，这些环肽含有各种氨基酸，环大小各不相同从12到29元，第二个桥连配体的选择是刚性降冰片烯（11、13a，b），金刚烷单元（7a，b和8）或柔性胱氨酸残基（4a，b和10） ）。内置手柄（作为受保护的COOH基团）的存在允许连接此处所示的Leu-Leu，Val-Val或Aib-Aib侧基分别连接在4b，7b和13b中的各种亚基。如（1）1 H NMR和CD光谱所示，这类新型的受限环肽被证明采用β-折叠或发夹状构象。膜离子迁移研究表明，对称放置在环外部的含有Leu-Leu或Val-Val侧基的降冰片烯环肽4b和7b在运输特定单价阳离子方面显示出高效率和选择性。该性质可归因于降冰片烯单元诱导的发夹状结构，因为在外部包含两对Leu

  DOI：

  10.1021/jo9912045

文献信息

• Norbornene-Constrained Cyclic Peptides with Hairpin Architecture:  Design, Synthesis, Conformation, and Membrane Ion Transport
  作者：Darshan Ranganathan、V. Haridas、Sunita Kurur、R. Nagaraj、E. Bikshapathy、A. C. Kunwar、A. V. S. Sarma、M. Vairamani

  DOI：10.1021/jo9912045

  日期：2000.1.1

  A novel family of hairpin cyclic peptides has been designed on the basis of the use of norbornene units as the bridging ligands. The design is flexible with respect to the choice of an amino acid, the ring size, and the nature of the second bridging ligand as illustrated here with the preparation of a large number of norborneno cyclic peptides containing a variety of amino acids in ring sizes varying

  在使用降冰片烯单元作为桥连配体的基础上，已经设计了新的发夹环肽家族。如此处所示，在氨基酸选择，环大小和第二个桥连配体的性质方面，设计很灵活，其中制备了大量的降冰片烯环肽，这些环肽含有各种氨基酸，环大小各不相同从12到29元，第二个桥连配体的选择是刚性降冰片烯（11、13a，b），金刚烷单元（7a，b和8）或柔性胱氨酸残基（4a，b和10） ）。内置手柄（作为受保护的COOH基团）的存在允许连接此处所示的Leu-Leu，Val-Val或Aib-Aib侧基分别连接在4b，7b和13b中的各种亚基。如（1）1 H NMR和CD光谱所示，这类新型的受限环肽被证明采用β-折叠或发夹状构象。膜离子迁移研究表明，对称放置在环外部的含有Leu-Leu或Val-Val侧基的降冰片烯环肽4b和7b在运输特定单价阳离子方面显示出高效率和选择性。该性质可归因于降冰片烯单元诱导的发夹状结构，因为在外部包含两对Leu