(2-羟基-2-苯基丙基)二苯基氧化膦 | 101315-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-羟基-2-苯基丙基)二苯基氧化膦
• 英文名称: (2-hydroxy-2-phenylpropyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-Diphenylphosphoryl-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 101315-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₁O₂P
• 分子量: 336.37
• InChiKey: JTAGXLKJFNXHII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  489.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-羟基-2-苯基丙基)二苯基氧化膦 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到3-Diphenylphosphinoyl-2-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides

  摘要：

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27466
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 (2-羟基-2-苯基丙基)二苯基氧化膦
  参考文献：
  名称：

  Dioxygen-induced oxidative activation of a P–H bond: radical oxyphosphorylation of alkenes and alkynes toward β-oxy phosphonates

  摘要：

  烯烃和炔烃的二氧化碳诱导的自由基氧磷酰化反应中，分子氧活化了一个P-H 键。

  DOI：

  10.1039/c6cc06881b

文献信息

• Solvent-controlled direct radical oxyphosphorylation of styrenes mediated by Manganese(III)
  作者：Guo-Yu Zhang、Cheng-Kun Li、Da-Peng Li、Run-Sheng Zeng、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.013

  日期：2016.6

  Direct radical oxyphosphorylation of styrenes with diarylphosphine oxides and dialkyl phosphites mediated by Mn(OAc)3 is described. The solvent played a key role in this selective difunctionalization reaction.

  描述了由Mn（OAc）3介导的苯乙烯与二芳基膦氧化物和亚磷酸二烷基酯的直接自由基氧基磷酸化。溶剂在该选择性双官能化反应中起关键作用。
• Copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen
  作者：Dong Yi、Qiang Fu、Su-Yuan Chen、Ming Gao、Lu Yang、Zhi-Jie Zhang、Wu Liang、Qiang Zhang、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.042

  日期：2017.5

  A copper-catalyzed direct hydroxyphosphorylation of electron-deficient alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen is reported. The present reaction, proceeds under mild reaction conditions with good functional group tolerance, affording the facile and efficient synthesis of various β-hydroxyphosphine oxides in a scaled-up manner with moderate to good yields.

  报道了缺铜烯烃与H-氧化膦和双氧铜催化的直接羟基磷酸化反应。本反应在温和的反应条件下以良好的官能团耐受性进行，以按比例放大的方式容易且有效地合成各种β-羟基膦氧化物，产率中等至良好。
• Electrochemical Oxidation‐Induced Oxyphosphorylation of Alkenes and Alkynes with Water via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Jianjing Yang、Xue Sun、Kelu Yan、Hongzhao Sun、Shuai Sun、Xiaoyu Jia、Fanjun Zhang、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202200421

  日期：2022.8.16

  oxyphosphorylation of alkenes and alkynes with water for β-ketophosphonates has been developed through the radical coupling under electrochemical conditions. This protocol is compatible with a wide range of alkenes, alkynes, and diarylphosphorus derivatives, and enables the gram-scale synthesis of β-ketophosphonates. The mechanistic study revealed that the P radicals were generated via hydrogen atom transfer (HAT)

  已经通过电化学条件下的自由基偶联开发了一种不含金属和外源氧化剂的氧化诱导烯烃和炔烃与水的氧磷酸化反应生成 β-酮膦酸盐。该协议与多种烯烃、炔烃和二芳基磷衍生物兼容，并能够实现克级 β-酮膦酸盐的合成。机理研究表明，P自由基是通过四丁基乙酸铵和阳极氧化过程共同介导的氢原子转移（HAT）事件产生的。
• Phosphinoyl radical-initiated vicinal hydroxy-phosphorylation of alkenes
  作者：Adedamola Shoberu、Shuai-Shuai Li、Guo-Yu Zhang、Da-Peng Li、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130683

  日期：2019.11

  A protocol of Mn(OAc)(3)-mediated alpha,beta-hydroxy-phosphorylation of alkenes with phosphorus-centered radicals generated from diphenylphosphine oxide is described. A combination of steric and electronic factors played an important role in this reaction. The reactions of styrenes bearing ortho-substituent gave the selective beta-hydroxyphosphine oxide products. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.
• Catalyst-free direct difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen: a facile and green approach to β-hydroxyphosphine oxides
  作者：Meng-Shun Li、Qiang Zhang、Dong-Yan Hu、Wen-Wu Zhong、Ming Cheng、Jian-Xin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.019

  日期：2016.6

  A simple and catalyst-free method has been developed for the construction of 6-hydroxyphosphine oxides through direct difunctionalization of alkenes with H-phosphine oxides and dioxygen under mild conditions. Preliminary mechanistic studies indicated that the hydroxyl oxygen atom of 6-hydroxyphosphine oxide originated from the dioxygen and the present reaction might involve a radical process. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.