benzoic acid 1-benzyloxymethyl-4-hydroxy-but-2-ynyl ester | 887920-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-benzyloxymethyl-4-hydroxy-but-2-ynyl ester
• 英文别名: (5-Hydroxy-1-phenylmethoxypent-3-yn-2-yl) benzoate；(5-hydroxy-1-phenylmethoxypent-3-yn-2-yl) benzoate
• CAS: 887920-99-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: ZCWHCJLGVZSNLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-benzyloxymethyl-4-hydroxy-but-2-ynyl ester 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到benzoic acid 5-benzyloxymethyl-2,5-dihydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Stereoselective Formation of Functionalized 2,5-Dihydrofurans

  摘要：

  A study concerning the gold(l)-catalyzed rearrangement of butynediol monobenzoates into functionalized 2,5-dihydrofurans is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid stereoselective synthesis of a variety of 2,5-dihydrofurans via a sequence of two gold(l)-catalyzed isomerization steps.

  DOI：

  10.1021/ol0606839
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 benzoic acid 1-benzyloxymethyl-4-hydroxy-but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gold(I)-Catalyzed Stereoselective Formation of Functionalized 2,5-Dihydrofurans

  摘要：

  A study concerning the gold(l)-catalyzed rearrangement of butynediol monobenzoates into functionalized 2,5-dihydrofurans is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid stereoselective synthesis of a variety of 2,5-dihydrofurans via a sequence of two gold(l)-catalyzed isomerization steps.

  DOI：

  10.1021/ol0606839

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Stereoselective Formation of Functionalized 2,5-Dihydrofurans
  作者：Andrea Buzas、Florin Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol0606839

  日期：2006.4.1

  A study concerning the gold(l)-catalyzed rearrangement of butynediol monobenzoates into functionalized 2,5-dihydrofurans is described. The mild reaction conditions employed allow the efficient and rapid stereoselective synthesis of a variety of 2,5-dihydrofurans via a sequence of two gold(l)-catalyzed isomerization steps.