butyl (2S)-2-bromobutanoate | 1298096-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: butyl (2S)-2-bromobutanoate
• CAS: 1298096-83-9
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: DKZLMRKANVHJGG-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酸正丁酯 在 column coated with 6-TBDMS-2,3-di-O-methyl-β-CD 作用下， 生成 butyl (2R)-2-bromobutanoate 、 butyl (2S)-2-bromobutanoate
  参考文献：
  名称：

  GC分离6-TBDMS-2,3-二烷基-β-和γ-环糊精固定相上的2-溴取代的羧酸对映体的烷基酯对映体

  摘要：

  在4种不同的6-TBDMS-2,3-di-O-烷基-β-和γ-CD固定相上研究了2-Br羧酸衍生物对映体的气相色谱分离。热力学数据的差异{ ΔH和–ΔS}对15个与结构相关的外消旋体进行了评估。详细研究了共价连接到立体碳原子上的烷基取代基以及同源分析物的酯基中结构差异的影响，以及改性β-和γ-环糊精衍生物的选择性。环糊精空腔的大小，以及6-TBDMS-β-CD的2和3位的烷基取代基的延伸，也影响了它们的选择性。对映体分离的质量主要受分子酯基团的烷基链影响，这似乎与所用的CD固定相无关。在某些情况下，分离是由于外部吸附而不是与手性选择剂形成包合物而发生的。手性26：279–285，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22310