N-benzyl-α-(3-methoxyphenyl)nitrone | 55606-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-α-(3-methoxyphenyl)nitrone
• 英文别名: N-benzyl-1-(3-methoxyphenyl)methanimine oxide
• CAS: 55606-43-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WCSLRFXLFHOEHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-α-(3-methoxyphenyl)nitrone 、 Diphenylphosphine oxide 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到(((hydroxy)benzylamino)(3-methoxyphenyl)methyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂硝酮氢膦酰化制备α-羟氨基氧化膦及其抗肿瘤活性

  摘要：

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc06981d
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 、 3-甲氧基苯甲醛 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-α-(3-methoxyphenyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  无催化剂硝酮氢膦酰化制备α-羟氨基氧化膦及其抗肿瘤活性

  摘要：

  受 α-氨基氧化膦多种生物活性的启发，开发了一种合成较少研究的 α-（羟基氨基）二芳基氧化膦的有效策略，并探索了它们的抗肿瘤活性。在水作为溶剂和无催化剂条件下，硝酮和二苯基氧化膦的加成反应顺利进行，以高收率得到 α-(羟基氨基) 二芳基氧化膦。该反应具有底物适用范围广、原料易得、原子经济、纯化容易等特点。此外，生物学评估表明，两种合成衍生物5e和5f可以作为有趣的抗癌剂进一步开发。

  DOI：

  10.1039/d2cc06981d

文献信息

• 一种由硝酮制备α-（羟基氨基）二芳基膦氧化物的方法
  申请人：华北理工大学

  公开号：CN115583970A

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明属于医药技术领域，涉及一种由硝酮制备α‑(羟基氨基)二芳基膦氧化物的方法。本发明在温和的条件下，以硝酮和二芳基氧化磷为原料，建立了一种简单、无催化剂的合成α‑(羟基氨基)膦氧化物的方法。本发明反应可在无溶剂下或低添加溶剂中反应，反应原子经济性高，可经简单的重结晶方法纯化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，具有原料廉价易得，收率高，操作简便，安全性高，无污染，底物适用范围广，适合工业化生产的特点。药理活性实验表明，该类化合物具有较好的抑癌活性，并且无明显细胞毒性，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗癌药物的制备。
• Catalytic Enantioselective Alkyne Addition to Nitrones Enabled by Tunable Axially Chiral Imidazole-Based P,N-Ligands
  作者：Shengkang Yin、Kendall N. Weeks、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.4c00873

  日期：2024.3.20

  reaction accommodates a wide range of nitrones and alkynes, enabling the streamlined synthesis of chiral propargyl N-hydroxylamines via the enantioselective C–C bond formation. A diverse array of optically active nitrogen-containing compounds, including chiral hydroxylamines, can be accessed directly through facile transformations of the reaction products.

  尽管催化对映选择性炔烃加成是合成手性炔丙醇和胺的既定方法，但硝酮的加成提出了独特的挑战，并且尚未开发出通用的手性催化剂体系。在这篇手稿中，我们报道了利用可调节的轴向手性咪唑基P 、 N配体，首次将铜催化的对映选择性炔烃加成到硝酮上。我们的方法有效地克服了反应性和选择性方面的困难，从而产生了简单的铜催化方案。该反应适用于多种硝酮和炔烃，能够通过对映选择性 C-C 键形成来简化手性炔丙基N-羟胺的合成。通过反应产物的简单转化，可以直接获得多种光学活性含氮化合物，包括手性羟胺。
• Synthesis of Benzisoxazolines by the Coupling of Arynes with Nitrones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo2025064

  日期：2012.3.2

  A variety of substituted benzisoxazolines have been synthesized by the [3 + 2] cycloaddition of nitrones and arynes. The reaction scope is broad, the reaction conditions are mild, and the process tolerates a variety of functional groups.
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1941, vol. <5> 8, p. 101,109
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——