6-O-Benzyl-5-deoxy-3-O-methyl-D-glucofuranose | 78249-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-Benzyl-5-deoxy-3-O-methyl-D-glucofuranose
• CAS: 78249-06-6；78249-07-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: YMGFZMCQHHXQSX-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Benzyl-5-deoxy-3-O-methyl-D-glucofuranose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (4S,5S)-2-<(2S,3S,4R,5R)-7-(Benzyloxy)-3,5-(benzylidenedioxy)-4-methoxy-2-butylheptyl>-4-(methoxymethyl)-5-phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the carbomycins (magnamycins): an exception to the enantioselective synthesis of .beta.-alkyl carboxylic acids via chiral oxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00332a023
• 作为产物：
  描述：

  (-)-5-Deoxy-6-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-D-glucofuranose 在 amberlite 1R-120 、 水 作用下， 以92%的产率得到6-O-Benzyl-5-deoxy-3-O-methyl-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-membered-ring macrolide antibiotics. 4. Carbomycin B and leucomycin A3: total synthesis of cyclic key intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a044