5α,8α-[1',2'-cis-bis(methoxycarbonyl)etheno]cholesta-6,9(11)-dien-3β-yl acetate | 5258-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,8α-[1',2'-cis-bis(methoxycarbonyl)etheno]cholesta-6,9(11)-dien-3β-yl acetate
• 英文别名: 5α,8α-(1,2-cis-Dicarbomethoxy-vinylen)-3β-acetoxycholesta-6,9(11)-dien；dimethyl (1S,2R,5R,6R,10R,13S,15S)-13-acetyloxy-6,10-dimethyl-5-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]pentacyclo[13.2.2.01,9.02,6.010,15]nonadeca-8,16,18-triene-16,17-dicarboxylate
• CAS: 5258-97-9
• 化学式: C₃₅H₅₀O₆
• 分子量: 566.778
• InChiKey: QXQRCVBZDVSADO-UQMUHQLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,8α-[1',2'-cis-bis(methoxycarbonyl)etheno]cholesta-6,9(11)-dien-3β-yl acetate 在 platinum(IV) oxide 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 27.2h， 生成 5α,9α-[1',2'-cis-bis(methoxycarbonyl)ethano]-11α-hydroxycholest-8(14)-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过三氟化硼-二乙醚诱导重排合成新型 5α,9α-桥连类固醇

  摘要：

  提出了一种由三氟化硼-乙醚诱导的 5α,8α-桥连 9,11α-环氧类固醇的立体选择性和合成有用的重排反应，以高产率制备一类新的 5α,9α-桥连 11α-羟基类固醇衍生物. 内酯是由几个重排的 11α-羟基化合物制备的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400117
• 作为产物：
  描述：

  Δ^5,7,9-cholestatrien-3β-ol acetate 、 丁炔二酸二甲酯 以 xylene 为溶剂， 生成 5α,8α-[1',2'-cis-bis(methoxycarbonyl)etheno]cholesta-6,9(11)-dien-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  除甾体多烯外，第三类：胆甾醇5,7,9（11）-三烯系统的反应性

  摘要：

  通过引入9（11）-双键，大大提高了cholesta-5,7-二烯系统对1,4-加成的反应性。从3β-乙酰氧基胆甾醇-5,7,9（11）-三烯（I）与马来酸酐的反应中，得到重氮二羧酸二乙酯和乙炔二甲酸二甲酯二甲酯，得到三个1，4-加合物。这些加合物中的亚乙烯基桥双键可以通过催化还原选择性地除去。通过对加合物及其还原产物的NMR谱的比较研究，证明在每种情况下，在类固醇分子的α侧都发生了加成，并且马来酸酐加合物也具有内在结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96980-7