2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate | 944417-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 1,1,1-tris(1-pyrazolyl)ethanol methanesulfonate；2,2,2-tris(1-pyrazolyl)ethyl methanesulfonate；2,2,2-Tri(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate；2,2,2-tri(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 944417-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₆O₃S
• 分子量: 322.348
• InChiKey: RKWUHAJNRWXXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate 、 cobalt(II) chloride 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到[cobalt(II)(chloride)2(H2O)(tris( pyrazolyl)CCH2OSOCH3)]
  参考文献：
  名称：

  带有蝎状配体的钴配合物：合成，表征，细胞毒性和DNA裂解† •

  摘要：

  据报道，C-官能化的三脚架配体三（吡唑基）甲烷XC（pz）3（X = HOCH 2，CH 2 OCH 2 Py或CH 2 OSO 2 Me）具有许多新型的水稳定的氧化还原活性钴配合物。以及它们对DNA的影响。分离出的化合物为空气稳定的固体，并通过IR和FIR光谱，ESI-MS（+/-），循环伏安法，受控电势电解，元素分析以及在许多情况下还通过单晶X进行了全面表征射线衍射。他们在体外表现出中等的细胞毒性对HCT116大肠癌和HepG2肝细胞癌人癌细胞系的影响。这种生存力的丧失与肿瘤细胞系凋亡的增加有关。还进行了与生物分子（如还原剂，H 2 O 2，质粒DNA和紫外线可见滴定）的反应性研究，以初步了解复合物的作用方式。用pDNA孵育Co（II）复合物可诱导双链断裂，而无需任何激活剂。这种pDNA切割似乎是由O中心自由基物种介导的。

  DOI：

  10.1039/c2dt11577h

文献信息

• V(<scp>iv</scp>), Fe(<scp>ii</scp>), Ni(<scp>ii</scp>) and Cu(<scp>ii</scp>) complexes bearing 2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate: application as catalysts for the cyclooctane oxidation
  作者：Telma F. S. Silva、Bruno G. M. Rocha、M. Fátima C. Guedes da Silva、Luísa M. D. R. S. Martins、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5nj01865j

  日期：——

  [VOCl2CH3SO2OCH2C(pz)3}] (pz = pyrazol-1-yl) 1, [FeCl2CH3SO2OCH2C(pz)3}] 2, [NiCl2CH3SO2OCH2C(pz)3}] 3 and [CuCH3SO2OCH2C(pz)3}2](OTf)24 were obtained by reactions between the corresponding metal salts and 2,2,2-tris(pyrazol-1-yl)ethyl methanesulfonate, CH3SO2OCH2C(pz)3. They were isolated as air-stable solids and fully characterized by IR, FTIR, NMR (for 2), EPR (for 1), ESI-MS(+/−), elemental analysis and

  水溶性化合物[VOCl 2 CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3 }]（pz =吡唑-1-基）1，[FeCl 2 CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3 }] 2，[NiCl 2 CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3 }] 3和[Cu CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3 } 2 ]（OTf）2 4通过相应的金属盐与2,2,2-三（吡唑-1-基）甲磺酸乙酯CH 3 SO 2 OCH 2 C（pz）3反应获得。它们被分离为空气稳定的固体，并通过IR，FTIR，NMR（对于2），EPR（对于1），ESI-MS（+/-），元素分析和（对于4）单晶X射线进行了全面表征衍射。总而言之，半三明治（1-3）或全三明治（4）的C蝎子配体显示N，N，N配位模式。图3和图4似乎提供了Ni（II）和全夹心的Cu（II）化合物，带有该蝎形配体。化合物3是第一种Ni（II）三（
• Tris(pyrazolyl)methane–chromium(III) complexes as highly active catalysts for ethylene polymerization
  作者：Ivan García-Orozco、Raúl Quijada、Karen Vera、Mauricio Valderrama

  DOI：10.1016/j.molcata.2006.06.048

  日期：2006.12

  Reaction of complex CrCl3(THF)3 with the tris(pyrazolyl)methane ligands, HC(Pz)3, HC(3,5-Me2Pz)3 and their substituted derivatives RC(Pz)3 (R = Me, CH2OH, CH2OSO2Me) in THF lead to the formation of neutral complexes of the types [RC(Pz)3CrCl3] and [RC(3,5-Me2Pz)3CrCl3]. After reaction with methylalumoxane (MAO) these complexes are active in the polymerization of ethylene. The substituent on the methane

  复杂的CrCl 3（THF）3与三（吡唑基）甲烷配体HC（Pz）3，HC（3,5-Me 2 Pz）3及其取代的衍生物RC（Pz）3（R = Me，CH THF中的2 OH，CH 2 OSO 2 Me）导致形成[RC（Pz）3 CrCl 3 ]和[RC（3,5-Me 2 Pz）3 CrCl 3类型的中性络合物]。与甲基铝氧烷（MAO）反应后，这些络合物在乙烯的聚合反应中具有活性。配体的甲烷中心碳原子上的取代基对聚合行为有一定影响。在乙烯聚合反应中，该化合物比类似的铬络合物具有更高的活性。
• CuII complexes bearing the 2,2,2-tris(1-pyrazolyl)ethanol or 2,2,2-tris(1-pyrazolyl)ethyl methanesulfonate scorpionates. X-Ray structural characterization and application in the mild catalytic peroxidative oxidation of cyclohexane
  作者：Telma F. S. Silva、Gopal S. Mishra、M. Fátima Guedes da Silva、Riccardo Wanke、Luísa M. D. R. S. Martins、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/b911990f

  日期：——

  Reactions between CuCl2 and the functionalized scorpionate 2,2,2-tris(1-pyrazolyl)ethanol HOCH2C(pz)3 1 (pz = pyrazolyl) or 2,2,2-tris(1-pyrazolyl)ethyl methanesulfonate CH3SO2OCH2C(pz)3 2 yield the corresponding water soluble CuII complexes [CuCl2HOCH2C(pz)3}] 3 or [CuCl2CH3SO2OCH2C(pz)3}]2 4. In 3 the scorpionate ligand shows the typical N,N,N-coordination mode, whereas in the dinuclear complex

  CuCl2与官能化的蝎子酸酯2,2,2-三（1-吡唑基）乙醇HOCH2C（pz）3 1（pz =吡唑基）或2,2,2-三（1-吡唑基）甲磺酸乙酯CH3SO2OCH2C（pz）之间的反应3 2产生相应的水溶性CuII配合物[CuCl2 HOCH2C（pz）3}] 3或[CuCl2 CH3SO2OCH2C（pz）3}] 24。在3中，蝎状配体显示出典型的N，N，N配位模式，而在双核络合物4中，它与金属结合成双齿物质。化合物1-4已通过IR，远红外，元素分析和（对于2-4）单晶X射线衍射进行了表征。新的蝎子酸盐配合物3和4被证明是将环己烷过氧化氧化为环己醇（主要产物）和环己酮的催化剂前体，在温和条件下（在室温下并使用H2O2水溶液）在NCMe / H2O中的TON值达到186。它们的水溶性使它们也可以在纯水性介质中运行（没有任何有机溶剂，尽管效率较低），这对绿色烷烃氧化工艺具有重要的稀有特征。
• Cobalt complexes bearing scorpionate ligands: synthesis, characterization, cytotoxicity and DNA cleavage
  作者：Telma F. S. Silva、Luísa M. D. R. S. Martins、M. Fátima C. Guedes da Silva、Alexandra R. Fernandes、Ana Silva、Pedro M. Borralho、Susana Santos、Cecília M. P. Rodrigues、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c2dt11577h

  日期：——

  analysis and, in a number of cases, also by single-crystal X-ray diffraction. They showed moderate cytotoxicity in vitro towards HCT116 colorectal carcinoma and HepG2 hepatocellular carcinoma human cancer cell lines. This viability loss is correlated with an increase of tumour cell lines apoptosis. Reactivity studies with biomolecules, such as reducing agents, H2O2, plasmid DNA and UV-visible titrations

  据报道，C-官能化的三脚架配体三（吡唑基）甲烷XC（pz）3（X = HOCH 2，CH 2 OCH 2 Py或CH 2 OSO 2 Me）具有许多新型的水稳定的氧化还原活性钴配合物。以及它们对DNA的影响。分离出的化合物为空气稳定的固体，并通过IR和FIR光谱，ESI-MS（+/-），循环伏安法，受控电势电解，元素分析以及在许多情况下还通过单晶X进行了全面表征射线衍射。他们在体外表现出中等的细胞毒性对HCT116大肠癌和HepG2肝细胞癌人癌细胞系的影响。这种生存力的丧失与肿瘤细胞系凋亡的增加有关。还进行了与生物分子（如还原剂，H 2 O 2，质粒DNA和紫外线可见滴定）的反应性研究，以初步了解复合物的作用方式。用pDNA孵育Co（II）复合物可诱导双链断裂，而无需任何激活剂。这种pDNA切割似乎是由O中心自由基物种介导的。