4-氯噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯 | 251996-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 4-氯噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chlorothieno[2,3-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 251996-85-7
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• 分子量: 227.671
• InChiKey: RKEMSSHLFNIVCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-三氟甲基-2-羟基嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  A facile and general synthesis of 2,4‐Di‐ and 2,4,7‐trisubstituted thieno[2,3‐c]pyridines

  摘要：

  Abstractmagnified imageTreatment of 3,5‐dibromo‐ or 3,5‐dichloro‐pyridine‐4‐carboxaldehyde 2 with one equivalent of methyl thioglycolate, followed by exposure to base, provided 4‐bromo‐ or 4‐chloro‐thieno[2,3‐c]pyridine‐2‐carboxylate 4 in good yields. Oxidation of the thieno[2,3‐c]pyridine scaffold such as 7 with mCPBA, followed by treatment with POBr3, introduced a bromine exclusively at the 7‐position of the heterocycle. The 4‐ or 7‐bromide of the thienopyridines readily underwent Suzuki, Stille coupling, and Buchwald amination reactions, to afford 4‐ or 7‐substituted analogs 6 or 11. The 2‐carboxylate of 4b or 12 was smoothly removed through saponification and decarboxylation to furnish 15 or 16. Deprotonation of the thienopyridine at C‐2 position, followed by trapping with trimethyltin chloride, afforded a 2‐stannyl analog, which was readily converted to other C‐2 derivatives via Stille reaction.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450106
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡啶 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.9h， 生成 4-氯噻吩并[2,3-c]吡啶-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在人内皮细胞中发现细胞粘附分子表达抑制剂。1.选择性抑制ICAM-1和E-选择素表达。

  摘要：

  炎症级联反应中的一个关键的早期事件是在血管内皮细胞腔表面诱导细胞粘附分子表达。这些粘附分子包括E-选择素，ICAM-1和VCAM-1，它们可将循环白细胞募集到炎症部位。这些粘附相互作用使白细胞牢固地粘附并穿过血管内皮并迁移到组织损伤部位。可以预期将阻止一种或多种细胞粘附分子在内皮上的诱导表达的药物提供减弱与慢性炎性疾病有关的炎性反应的新机制。噻吩并[2,3-d]嘧啶，A-155918，从全细胞高通量分析中可以鉴定出抑制肿瘤坏死因子-α（TNFalpha）诱导的人血管内皮细胞上E-选择蛋白，ICAM-1或VCAM-1表达的化合物。将传统药物化学方法应用于这种低微摩尔抑制剂，产生2,4-二取代噻吩并[2,3-c]吡啶A-205804，这是一种有效的选择性E-选择素和ICAM-1表达的先导抑制剂（ IC（50）分别为20和25 nM）。已显示噻吩并吡啶异构体中氮原子的相对位置对活性至关重要，小的

  DOI：

  10.1021/jm000452m

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06232320B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Compounds having Formula I are useful for treating inflammation. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of inhibiting/treating inflammatory diseases in a mammal.

  具有I式化学式的化合物对于治疗炎症是有用的。还公开了包含I式化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制/治疗炎症性疾病的方法。
• Thiadiazole modulators of PKB
  申请人：Zeng Qingping

  公开号：US20090298836A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention relates to thiazole compounds of Formula I and Formula II and compositions thereof useful for treating diseases mediated by protein kinase B (PKB) where the variables have the definitions provided herein. The invention also relates to the therapeutic use of such thiazole compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth, cancer, inflammation, and metabolic disorders.

  本发明涉及一种化合物，其为公式I和公式II的噻唑化合物，以及其组合物，可用于治疗由蛋白激酶B（PKB）介导的疾病，其中变量具有本文中提供的定义。本发明还涉及在治疗异常细胞生长、癌症、炎症和代谢紊乱等疾病状态中使用这种噻唑化合物和其组合物的治疗用途。
• 7-AMINOFUROPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hornberger Keith R.

  公开号：US20120046267A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  Compounds of Formula 1, as shown below and defined herein: pharmaceutically acceptable salts thereof, synthesis, intermediates, formulations, and methods of disease treatment therewith, including treatment of cancers, such as tumors driven at least in part by TAK1 or for which an appropriate TAK1 inhibitor is effective. This Abstract is not limiting of the invention.

  公式1的化合物，如下所示并在此定义：其药学上可接受的盐，合成方法，中间体，配方以及使用它们进行疾病治疗的方法，包括治疗癌症，例如由TAK1至少部分驱动的肿瘤或适当的TAK1抑制剂有效的肿瘤。本摘要不限于该发明。
• [EN] SMALL-MOLECULE SULFUR-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE CONTENANT DU SOUFRE À PETITES MOLÉCULES<br/>[ZH] 一种小分子含硫杂环化合物
  申请人：VIVAVISION BIOTECH INC

  公开号：WO2021115495A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  本发明涉及一种含硫的杂环化合物，其特征在于：为由如下结构式（I）所示的化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，消旋体，氘代同位素衍生物，水合物，溶剂化物，代谢产物以及药学上可接受的盐或前药；该化合物可作为ROCK激酶抑制剂，包含这类抑制剂的组合物，特别是药物，以及这些抑制剂在治疗和预防疾病方面的用途。更具体地，这些化合物可用于治疗眼部疾病(如青光眼和视网膜疾病)。
• [EN] THIADIAZOLE MODULATORS OF PKB<br/>[FR] THIADIAZOLES MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE PKB
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009011871A3

  公开（公告）日：2009-04-30