(S)-2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-amino-3-methylsulfanyl-propionic acid | 1393524-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-amino-3-methylsulfanyl-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)amino-3-methylsulfanylpropanoic acid；(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(methylsulfanyl)propanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 1393524-09-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄S
• 分子量: 357.43
• InChiKey: SKNJDZVHMNQAGO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rink amide resin 、 (S)-2-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-amino-3-methylsulfanyl-propionic acid 在 N-乙基吗啉 、 4-羟甲基苯甲酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N-甲基咪唑 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,9aR)-9a-methyl-7-oxo-4,5,8,9-tetrahydrothieno[3,2-g]indolizine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺-酮缩合/ N-酰基亚胺Pictet-Spengler序列的固相合成结构多样的杂环

  摘要：

  提出了一种有效的固相合成结构多样的杂环化合物的方法。在酸性反应条件下，肽类乙酰丙酰胺会经历分子内的酮-酰胺缩合反应，形成环氮氰基中间体。在拴系亲核试剂的存在下，第二个环化反应导致形成稠合的双环系统。该方法的范围由取代的酮和亲核试剂的几种组合证明，后者可以方便地来源于具有功能化侧链的氨基酸，例如色氨酸，取代的苯丙氨酸和半胱氨酸。环化序列以高收率提供非对映体纯产物。在该方法的一种扩展中，所得产物的相对立体化学使得能够通过独特的循环释放机理形成桥环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201202745

文献信息

• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。
• BIS-SULFHYDRYL MACROCYCLIZATION SYSTEMS
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160095896A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  The present invention provides novel peptidomimetic macrocycles and methods for their preparation and use, as well as amino acid analogs and macrocycle-forming linkers, and kits useful in their production.

  本发明提供了新型肽类拟生大环化合物及其制备和使用方法，以及氨基酸类似物和大环形成连接剂，以及用于它们生产的工具箱。
• Compositions of lipopeptide antibiotic derivatives and methods of use thereof
  申请人：Cameron R. Dale

  公开号：US20050153876A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention provides derivatives of lipopeptide antibiotics that display antimicrobial activity against microorganisms, methods and compounds for synthesizing such antimicrobial derivatives and analogues, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of microbial infections.

  本发明提供了脂肽类抗生素的衍生物，对微生物显示出抗菌活性，包括合成这种抗微生物衍生物和类似物的方法和化合物，以及在多种情况下使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防微生物感染中使用。
• Peptidomimetic macrocycles
  申请人：AILERON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10022422B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Novel peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of viral diseases are described.

  本文介绍了新型拟肽大环和使用这种大环治疗病毒性疾病的方法。
• COMPOSITIONS OF LIPOPEPTIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：MIGENIX INC.

  公开号：EP1656390A2

  公开（公告）日：2006-05-17