diphenyl-(4-phenylbut-1-en-1-yl)phosphine-borane | 1262224-99-6

• 英文名称: diphenyl-(4-phenylbut-1-en-1-yl)phosphine-borane
• CAS: 1262224-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₄BP
• 分子量: 330.217
• InChiKey: AGTHZUKSWRWVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl-(4-phenylbut-1-en-1-yl)phosphine-borane 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 在 三(4-甲氧苯基)膦 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到(1-(dibenzylamino)-4-phenylbutyl)diphenylphosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯基膦的区域选择性加氢胺合成α-氨基膦

  摘要：

  已经开发了铜膦基硼烷与氢硅烷和O-苯甲酰基羟胺进行的净加氢胺化反应。该反应在区域选择性地进行，以形成在医药和药物化学领域具有浓厚兴趣的相应α-氨基膦硼烷。这种铜催化作用是基于一种疏密的亲电子胺化策略，为α-氨基膦衍生物提供了一种新的亲电子胺化方法。此外，尽管仍处于初步阶段，但通过明智地选择手性双膦连接的铜络合物也可以实现不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201802491
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diphenyl-(4-phenylbut-1-en-1-yl)phosphine-borane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的乙烯基膦的区域选择性加氢胺合成α-氨基膦

  摘要：

  已经开发了铜膦基硼烷与氢硅烷和O-苯甲酰基羟胺进行的净加氢胺化反应。该反应在区域选择性地进行，以形成在医药和药物化学领域具有浓厚兴趣的相应α-氨基膦硼烷。这种铜催化作用是基于一种疏密的亲电子胺化策略，为α-氨基膦衍生物提供了一种新的亲电子胺化方法。此外，尽管仍处于初步阶段，但通过明智地选择手性双膦连接的铜络合物也可以实现不对称合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201802491

文献信息

• Reactivity of allyl anions of allylphosphine-boranes towards electrophiles
  作者：Marek Stankevic、Kazimierz Michał Pietrusiewicz、Marcin Siek

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.511

  日期：——

  The reactivity of mesomeric carbanions derived from allylphosphine-boranes varies as a function of electrophile. Small sp 3 -electrophiles react predominantly at the carbon atom whereas bulky sp 3 -electrophiles and carbonyl compounds react mainly at the carbon. In the case of electrondeficient aldehydes reduction of carbonyl group and formation of the corresponding alcohols is observed. This is attributed

  衍生自烯丙基膦-硼烷的中间体碳负离子的反应性随亲电子试剂的不同而变化。小的 sp 3 -亲电试剂主要在碳原子上反应，而大的 sp 3 -亲电试剂和羰基化合物主要在碳原子上反应。在缺电子醛的情况下，观察到羰基的还原和相应醇的形成。这归因于衍生自烯丙基膦-硼烷的碳负离子的弱还原特性，其内消旋形式类似于改性硼氢化物的结构。