tert-butyl-[[(2R,4S,5R)-4-(2-iodoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane | 221455-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: tert-butyl-[[(2R,4S,5R)-4-(2-iodoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 221455-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₉IO₃Si
• 分子量: 448.416
• InChiKey: NVDWXTPZDKAOSD-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,4S,5R)-4-(2-iodoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver perchlorate 、 silica gel 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.33h， 生成 (4aS,6R,10aR)-7,7-bis(ethylsulfanyl)-3,4,4a,6,8,9,10,10a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxocine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Wallace, Paul A.; Shi, Shuhao, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 2, p. 618 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]but-2-enoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl-[[(2R,4S,5R)-4-(2-iodoethyl)-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou; Wallace, Paul A.; Shi, Shuhao, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 2, p. 618 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Gambierol
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja028167a

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been achieved. The synthesis features the Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl-promoted Stille coupling for the stereoselective construction of the sensitive triene side chain that includes a conjugated (Z,Z)-diene moiety.

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。