phenyl-N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroethanimidothioate | 501036-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl-N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroethanimidothioate
• 英文别名: phenyl 2,2,2-trifluoro-N-phenylmethoxyethanimidothioate
• CAS: 501036-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NOS
• 分子量: 311.328
• InChiKey: DXFHMCQQHLTSMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroethanimidothioate 在 六甲基二锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-N-phenylmethoxydecan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  由烷基碘自由基介导的三氟乙胺和三氟甲基酮的合成

  摘要：

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01675-1
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl-N-(benzyloxy)-2,2,2-trifluoroethanimidothioate
  参考文献：
  名称：

  由烷基碘自由基介导的三氟乙胺和三氟甲基酮的合成

  摘要：

  烷基碘与三氟甲基苯基磺酰基肟醚10和六甲基二锡在苯中的自由基反应在300nm下以高收率得到相应的三氟甲基肟醚11，其用氢化铝锂还原为2,2,2-三氟乙胺。通过用NBS和DBU处理，可以将三氟乙基胺转化为相应的三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01675-1

文献信息

• Radical Transformation of Aliphatic C–H Bonds to Oxime Ethers via Hydrogen Atom Transfer
  作者：Xinmou Wang、Mo Yu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03087

  日期：2021.11.5

  we describe a strategy for conversion of aliphatic C–H bonds to oxime ethers via hydrogen atom transfer. In this strategy, the decatungstate anion and sulfate radical play complementary roles in the abstraction of hydrogen atoms from primary, secondary, and tertiary C–H bonds of alkanes. The easy accessibility of alkanes and the broad substrate scope, mild conditions, and excellent regioselectivity

  在此，我们描述了一种通过氢原子转移将脂肪族 C-H 键转化为肟醚的策略。在该策略中，十钨酸根阴离子和硫酸根在从烷烃的一级、二级和三级 C-H 键中提取氢原子方面发挥互补作用。烷烃易于获得，底物范围广，条件温和，这些反应具有出色的区域选择性，使该策略适用于将原材料转化为高价值化学品。
• Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers
  作者：Wen-Hui Bao、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03043

  日期：2023.3.17