2-{[(benzyloxy)methyl]thio}-1,3-benzothiazole | 625847-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-{[(benzyloxy)methyl]thio}-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(Phenylmethoxymethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole；2-(phenylmethoxymethylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 625847-33-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS₂
• 分子量: 287.406
• InChiKey: GAIWQAPDPXXMLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(benzyloxy)methyl]thio}-1,3-benzothiazole 在 sodium tungstate 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-(1-benzothien-2-yl)vinyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Vinyl Ethers Using the Julia Olefination

  摘要：

  [GRAPHICS]Julia olefination between alpha-alkoxy sulfones 2a-c and a wide variety of ketones or aldehydes afforded substituted vinyl ethers in 46-90% yields. Sulfones 2a-c were readily prepared in two steps from commercially available reagents in 68-80% yields. Optimization revealed that the nature of the base, the solvent, and the temperature were crucial to obtaining the desired vinyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ol035918k
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 2-巯基苯并噻唑 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到2-{[(benzyloxy)methyl]thio}-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Substituted Vinyl Ethers Using the Julia Olefination

  摘要：

  [GRAPHICS]Julia olefination between alpha-alkoxy sulfones 2a-c and a wide variety of ketones or aldehydes afforded substituted vinyl ethers in 46-90% yields. Sulfones 2a-c were readily prepared in two steps from commercially available reagents in 68-80% yields. Optimization revealed that the nature of the base, the solvent, and the temperature were crucial to obtaining the desired vinyl ethers.

  DOI：

  10.1021/ol035918k