(E)-1-benzyldec-3-en-1-yne | 110792-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyldec-3-en-1-yne
• 英文别名: dec-3-en-1-yn-1-ylbenzene；(Dec-3-en-1-yn-1-yl)benzene；dec-3-en-1-ynylbenzene
• CAS: 110792-97-7
• 化学式: C₁₆H₂₀
• 分子量: 212.335
• InChiKey: LNXCYJDCFWDBGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-diisobutyl(oct-1-en-1-yl)aluminum 、 苯基溴乙炔 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以74%的产率得到(E)-1-benzyldec-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  烯基丙烷与炔基卤化物的简单高效镍催化交叉偶联反应合成共轭烯炔

  摘要：

  NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /XantPhos 通过末端炔基卤化物与链烯基铝试剂在室温下在温和的反应条件下在 DME 溶剂中的交叉偶联来催化合成共轭烯炔。炔基卤化物中带有给电子或吸电子基团的芳基产生相应的交叉偶联产物共轭烯炔，分离产率高达 97%。该过程简单易行，为合成共轭烯炔衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132549

文献信息

• Copper-catalyzed coupling reaction of aryl and vinyl halides with terminal alkynes
  作者：Kazumi Okuro、Makoto Furuune、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79093-9

  日期：1992.9

  Coupling reaction of aryl and vinyl halides with terminal alkynes using a catalyst system of copper(I) iodide - triphenylphosphine proceeds efficiently in the presence of potassium carbonate to give the corresponding unsymmetrical acetylenes in good yield.

  在碳酸钾的存在下，使用碘化铜（I）-三苯基膦的催化剂体系，芳基卤化物和乙烯基卤化物与末端炔烃的偶联反应有效地进行，从而以良好的收率得到相应的不对称乙炔。
• Methods of 1,3-enyne preparation using copper (I) catalysts
  申请人：Venkataraman Dhandapani

  公开号：US20050255575A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  A copper(I) bi-dentate ligand complex-catalyzed procedure for synthesis of 1,3-enynes. The methods and/or systems of this invention afford a variety of enynes, tolerate a variety of sensitive functional groups, and can be employed without resort to expensive palladium reagents.

  一种铜（I）双叉配体络合物催化合成1,3-炔烃的方法。本发明的方法和/或系统可以产生各种不同的炔烃，耐受各种敏感的官能团，并且不需要使用昂贵的钯试剂。
• Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkenylalanes with alkynyl halides for synthesis of conjugated enynes
  作者：Hong-Liu Xiao、Gang Zhang、Rui-Qiang Luo、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132549

  日期：2022.1

  A NiCl2(PPh3)2/XantPhos catalyzed synthesis of conjugated enynes by the cross-coupling of terminal alkynyl halides with alkenylaluminum reagents at room temperature in DME solvent was developed under mild reaction conditions. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in alkynylhalides give the corresponding cross-coupling products conjugated enynes in good to excellent isolated

  NiCl 2 (PPh 3 ) 2 /XantPhos 通过末端炔基卤化物与链烯基铝试剂在室温下在温和的反应条件下在 DME 溶剂中的交叉偶联来催化合成共轭烯炔。炔基卤化物中带有给电子或吸电子基团的芳基产生相应的交叉偶联产物共轭烯炔，分离产率高达 97%。该过程简单易行，为合成共轭烯炔衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。