trans-4-hydroxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3E-(3,4-methylenedioxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 140860-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: trans-4-hydroxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3E-(3,4-methylenedioxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 140860-60-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₇
• 分子量: 368.343
• InChiKey: RZZPEGWBYGZQIG-HVSPWTMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-hydroxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3E-(3,4-methylenedioxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-4β-hydroxymethyl-3α-(α-hydroxy-3,4-methylenedioxybenzyl)-5α-(3,4-methylenedioxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  木脂素（±）-二氢芝麻素的合成：2,3,4-三取代的四氢呋喃和四氢呋喃酮形成中的立体控制问题

  摘要：

  结果表明，3-芳基内酯（3）和（9）的加成反应的立体化学是由5-取代基而不是4-取代基控制的：2,3-反式3,4-顺式木脂素二氢芝麻素（因此，11）需要使用4,5-顺式内酯（8），并在建立3,4-顺式几何构型后在C-2上差向异构化。

  DOI：

  10.1039/p19900000425
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 trans-4-hydroxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-dihydrofuran-2(3H)-one 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 生成 trans-4-hydroxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3E-(3,4-methylenedioxybenzylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stevens, David R.; Whiting, Donald A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 5, p. 633 - 637

  摘要：

  DOI：