N-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene | 335214-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene
• 英文别名: Ethyl 5-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 335214-81-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: CKTOXEOBNRGPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(ethoxycarbonyl)-5-exo-bromo-5-endo-bromomethyl-6-exo-hydroxy-5-exo-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  新型2-氮杂双环[2.2.0]-和[2.1.1]己醇的合成。

  摘要：

  使甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6与NBS在湿DMSO中反应，得到溴代醇。未重排的6-exo-bromo-5-endo-hydroxy-2-azabicyclo [2.2.0]己烷7a，b和重排的5-anti-bromo-6-anti-hydroxy-2-azabicyclo [2.1.1]己烷的混合物由母体烯烃6a和4-甲基烯烃6b立体选择性地形成8a，b。5-甲基烯烃6c仅提供未重排的溴代醇7c和二溴代醇9。相比之下，仅重排的3-内-取代的-2-氮杂双环[2.1.1]己烷溴代醇8d-f是通过向3-内-甲基-烯烃6d中添加而得到的。 ，3-内--4-二甲基烯烃6e和3-内-苯基烯烃6f。作为生产溴代醇的另一种方法，母体5，6-环氧-环氧化物10a和5-氨基-甲基-5，用溴/三苯膦将6-exo-epoxy 10b开环，得到未重排的5-endo-br

  DOI：

  10.1021/jo001558s
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-4-methyl-1,2-dihydropyridine 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以25%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-azabicyclo[2.2.0]hex-5-ene
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷。2.取代基对2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯的溴介导的重排的影响。

  摘要：

  甲基和苯基取代的N-（乙氧基羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]己-5-烯6通过光辐射适当取代的1,2-二氢吡啶制备。从2-甲基-和2-苯基-1,2-二氢吡啶5c-合成3-endo-methyl-和3-endo-phenyl-2-azabicyclo [2.2.0] hexenes 6c-e时观察到了对甲苯磺酸的选择性。 e。在将溴加到3-内-，4-和5-内-和3-内-苯基取代的N-（乙氧羰基）-2-氮杂双环[2.2.0]六-5-烯6a-f上形成的产物是取代基依赖性的。对于在C（3）或C（5）上没有取代基的6a，b，获得了未重排的二溴化物8a，b和重排的二溴化物9a，b的混合物。用6c-e中的3-内-取代基，仅形成重排的二溴化物9c-e。5-甲基取代主要产生未重排的二溴化物8f和一些烯丙基溴化物10。立体选择性地形成未重排的5-内-，6-外-二溴-2-氮杂双环[2.2.0]己烷8和重排的5-抗-6-反二溴-2-氮杂双环[2

  DOI：

  10.1021/jo0015570